2-(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 1157931-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)-1-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1157931-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GPQNTZNXHKDWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚丙酯中钒催化不对称氰醇合成的动力学和机理。

  摘要：

  碳酸丙烯酯可用作绿色溶剂，用于在 VO(salen)NCS 的催化下由醛和三甲基氰基氰化物不对称合成氰醇三甲基甲硅烷基醚，尽管在该溶剂中的反应比在二氯甲烷中进行的相应反应慢。已经进行了一项机理研究，比较了 VO(salen)NCS 在碳酸亚丙酯和二氯甲烷中的催化活性。在两种溶剂中的反应都遵循整体二级动力学，反应速率取决于醛和三甲基氰化甲硅烷的浓度。确定了关于 VO(salen)NCS 的顺序，发现从二氯甲烷中的 1.2 减少到碳酸丙烯酯中的 1.0，表明在碳酸丙烯酯中，VO(salen)NCS 仅作为单核物质存在，而在二氯甲烷中存在双核物质，它们先前已被证明是造成大部分催化活性的原因。来自 (5)(1)V NMR 光谱的证据表明，碳酸丙烯酯与 VO(salen)NCS 配位，阻断了自由配位位点，从而抑制了其路易斯酸度并解释了催化活性的降低。这一解释得到了哈米特分析研究的进一步支持，该研究表明路易斯碱催化对碳酸亚丙酯中

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.119

文献信息

• Highly chemoselective and efficient Strecker reaction of aldehydes with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate under solvent-free conditions
  作者：Huijun Liu、Kailun He、Jing Zhou、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1577846

  日期：2019.9.2

  aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and α,β-unsaturated aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized in the presence of 5 mol % of MgI2 etherate in a mild, efficient and highly chemoselective manner under solvent-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 在 5 mol% MgI2 醚合物存在下，在溶剂下，以温和、高效和高化学选择性的方式实现了各种取代芳香醛、杂芳香醛、脂肪醛和 α,β-不饱和醛与三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 的 Strecker 反应。 - 免费条件。图形概要