4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-pentadecyl-2H-pyran-2-one | 83725-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-pentadecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(3'',3''-dimethylallyl)-conrauanalactone；4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-pentadecyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-pentadecylpyran-2-one
• CAS: 83725-44-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: HUYISEQCRNUNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-pentadecyl-2H-pyran-2-one 以 乙醚 为溶剂， 以143 %的产率得到4-Methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-pentadecyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Garcinia conrauana 和 Garcinia mannii 的内酯、类黄酮和二苯甲酮

  摘要：

  摘要 从Garcinia conrauana 和G. mannii 的茎皮中分离到了两种新的内酯。G. conrauana 树皮的主要成分被鉴定为 3-(3 , 3″-二甲基烯丙基)-conrauanalactone [4-hydroxy-3-(3″, 3″-二甲基烯丙基)-6-pentadecylpyran-2-one]通过将分离的化合物和两种甲基醚的光谱数据与先前分离的康劳内酯的光谱数据进行比较。G. mannii 树皮的一个次要成分被初步鉴定为 3-α-hydroxy-5-(heptadec-8'-enyl)-tetrahydro-furan-2-one。单醋酸盐。报道了这两个物种的茎皮、心材、种子和叶子中双黄酮类化合物和相关化合物和二苯甲酮的分布。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80149-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-icos-4-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-pentadecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-氧opent-4-烯酸的双钾盐的合成及其在有效制备4-羟基-2H-吡喃-2-酮和其他杂环中的用途。

  摘要：

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/b611105j