2,4-Bis(allyloxy)benzyl alcohol | 251997-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-Bis(allyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 2,4-Diallyloxybenzyl alcohol；[2,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]methanol
• CAS: 251997-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OLIPQLLUSVWSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis(allyloxy)benzyl alcohol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以54%的产率得到4,6,10,12,16,18,22,24-Octakis(prop-2-enoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  母体间苯二酚[4]芳烃及其部分烷基醚的新型合成

  摘要：

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.080
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(烯丙氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以93%的产率得到2,4-Bis(allyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  C 2 v对称间苯二酚[4]芳烃四醚的构象性质

  摘要：

  通过Sc（OTf）3催化的“ 2 + 2”片段缩合反应合成间苯二酚单元和1,3-二烷氧基苯单元的间苯二酚[4]芳烃四醚衍生物。使用可变温度1 H-NMR光谱研究了构象性质，表明间苯二碳氢芳烃在室温下具有柔性，但在-90°C的CD 2 Cl 2中冷冻成圆锥形，并且在两个等价的圆锥形构象之间相互转化。 ΔGc‡= 10.2–10.5 kcal mol -1的能垒。这些值略低于含有四个2-己基间苯二酚单元的间苯二酚[4]芳烃的值。圆锥构象通过OH氢和醚氧之间的分子内氢键而稳定，这由CDCl 3溶液中OH拉伸振动的低频（3423–3434 cm -1）证明。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1023

文献信息

• Synthesis of the parent resorcin[4]arene
  作者：Hisatoshi Konishi、Hijiri Sakakibara、Kazuhiro Kobayashi、Osamu Morikawa

  DOI：10.1039/a905613k

  日期：——

  The treatment of 2,4-bis(allyloxy)benzyl alcohols with Sc(OTf)3 in acetonitrile produced a cyclic tetramer as the major product, which was deallylated by ammonium formate and PdCl2(PPh3)2 to produce the parent resorcin[4]arene.

  用 Sc(OTf)3 在乙腈中处理 2,4-双（烯丙基氧基）苄醇会产生一种环状四聚体作为主要产物，这种四聚体在甲酸铵和 PdCl2(PPh3)2 的作用下发生脱烯丙基反应，生成母体间苯二酚[4]炔。
• A novel synthesis of parent resorc[4]arene and its partial alkyl ethers
  作者：Jan Stursa、Hana Dvorakova、Jan Smidrkal、Hana Petrickova、Jitka Moravcova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.080

  日期：2004.3

  afforded a novel crystalline resorc[4]arene octaisopropyl ether in 96% yield. Protecting groups were cleaved by boron trichloride in dichloromethane within 30 min and the parent resorc[4]arene was isolated by flash chromatography in 76% yield. The outcome of the deprotection step was dependent on the conditions used as it is exemplified by a preparation of resorc[4]arene heptaisopropyl ether.

  在室温下，在乙腈中用氯三甲基硅烷处理2，4-二异丙氧基苄醇，得到新型结晶间苯二[4]亚芳基八异丙基醚，产率为96％。在三分钟内用二氯甲烷中的三氯化硼裂解保护基，并通过快速色谱分离母体间苯二酚[4]芳烃，收率76％。脱保护步骤的结果取决于所用条件，如制备间苯二[4]亚芳基庚异丙醚所举例说明的。
• Conformational properties of C2<i>v</i>-symmetrical resorcin[4]arene tetraethers
  作者：Osamu Morikawa、Eiichi Iyama、Tomoyoshi Oikawa、Kazuhiro Kobayashi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/poc.1023

  日期：2006.3

  Resorcin[4]arene tetraether derivatives, in which a resorcinol unit and a 1,3-dialkoxybenzene unit are incorporated in an alternating order, were synthesized by the Sc(OTf)3 catalyzed ‘2 + 2’ fragment condensation. The conformational properties were studied using variable temperature 1H-NMR spectroscopy, indicating that the resorcinarenes are flexible at room temperature but frozen in the cone formation

  通过Sc（OTf）3催化的“ 2 + 2”片段缩合反应合成间苯二酚单元和1,3-二烷氧基苯单元的间苯二酚[4]芳烃四醚衍生物。使用可变温度1 H-NMR光谱研究了构象性质，表明间苯二碳氢芳烃在室温下具有柔性，但在-90°C的CD 2 Cl 2中冷冻成圆锥形，并且在两个等价的圆锥形构象之间相互转化。 ΔGc‡= 10.2–10.5 kcal mol -1的能垒。这些值略低于含有四个2-己基间苯二酚单元的间苯二酚[4]芳烃的值。圆锥构象通过OH氢和醚氧之间的分子内氢键而稳定，这由CDCl 3溶液中OH拉伸振动的低频（3423–3434 cm -1）证明。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.