2,2-difluorovinyl phenyl sulfide | 61698-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluorovinyl phenyl sulfide
• 英文别名: 2,2-Difluorovinyl-phenylthioaether；[(2,2-Difluoroethenyl)sulfanyl]benzene；2,2-difluoroethenylsulfanylbenzene
• CAS: 61698-70-2
• 化学式: C₈H₆F₂S
• 分子量: 172.198
• InChiKey: OKTVHMGYPOZNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butylthio)acrylonitrile 、 2,2-difluorovinyl phenyl sulfide 反应 10.0h， 以47%的产率得到3,3-difluoro-2-phenylthio-1-tert-butylthio-1-cyanocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  巯基取代基的作用—在[2 + 2]环加成中具有巯基取代的部分XXXI烯烃

  摘要：

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97193-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-difluorovinyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0

文献信息

• Highly Active Cross-Metathesis of Tetrafluoroethylene with a Seven-Membered N-Heterocyclic-Carbene–Ruthenium Catalyst
  作者：Kenta Mori、Midori Akiyama、Ko Inada、Yutaka Imamura、Yuichiro Ishibashi、Yusuke Takahira、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/jacs.1c10574

  日期：2021.12.15

  A drastic increase in catalyst turnover number (TON) was accomplished in the cross-metathesis of tetrafluoroethylene (TFE) and vinyl ethers. Under a continuous flow of TFE, catalyst Ru7, which contains a seven-membered N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, reached a TON of 4100; this is 2 orders of magnitude higher than the highest hitherto reported value. Mechanistic studies revealed that the expanded

  在四氟乙烯 (TFE) 和乙烯基醚的交叉复分解中实现了催化剂周转数 (TON) 的急剧增加。在 TFE 的连续流动下，含有七元 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的催化剂Ru7的 TON 达到 4100；这比迄今为止报告的最高值高出 2 个数量级。机理研究表明，扩展的 NHC 成功地破坏了具有二氟卡宾结构的稳定中间体，从而强烈促进了反应。
• Fluoride ion elimination-addition reactions. Synthesis of 2,2-difluoroethenyl phenyl selenide and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo01298a040

  日期：1980.5
• FEIRING A. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1958-1961
  作者：FEIRING A. E.

  DOI：——

  日期：——
• DE, COCK, CH.;PIETTRE, S.;LAHOUSSE, F.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4183-4193
  作者：DE, COCK, CH.、PIETTRE, S.、LAHOUSSE, F.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H.+

  DOI：——

  日期：——
• PIETTRE, S.;DE, COCK CH.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4309-4319
  作者：PIETTRE, S.、DE, COCK CH.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——