2-octyloxybenzoic acid hydrazide | 255062-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-octyloxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Octoxybenzohydrazide
• CAS: 255062-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: IARCUHXRKMNBMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyloxybenzoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-N'-acetyl-4,6-dioctoxy-3-N'-[3-[2-(2-octoxybenzoyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoyl]benzene-1,3-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子双链：自互补的寡酰肼衍生物的多个氢键介导的组装。

  摘要：

  仔细检查对位酰肼衍生物7的X射线结构，得出了这样一个概念，即丙二酰基作为酰肼间连接基，可以得到氢键介导的分子双链。的络合作用研究7，8和9证实了这一假设。形成了两个四氢键合的异二聚体，其中观众排斥性的次级静电相互作用被发现在确定配合物的稳定性中起重要作用。在大量的研究1 - 4指出氢键模式可以在更长的低聚酰肼衍生物中持续存在，其链从单体延伸到四聚体。通过两个到十四个链间氢键获得分子双链体。除了影响双链的稳定性外，旁观者的排斥性二次静电相互作用在确定双链的动态行为方面也起着重要作用，如可变温度1 H NMR实验所示。红外研究证实，较长的低聚物中的氢键较强。1 − 4的装配STM技术也研究了HOPG的性能。分子力学计算进一步揭示了较长寡聚物的双螺旋结构。结果为开发具有明确结构的聚合物螺旋双链体提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jo070525a
• 作为产物：
  描述：

  2-(辛基氧基)苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-octyloxybenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于酰肼的四氢键合异二聚体。结构、组装选择性和超分子取代

  摘要：

  本文描述了一类新的高度稳定的基于酰肼的四重氢键异二聚体的合成、自组装和表征。所有酰肼衍生的异二聚体都具有互补的 ADDA-DAAD 氢键序列。由于 2 的两种不同构象排列，酰肼衍生物 1 具有两个分子内 S(6) RO.HN 氢键和 2 复合物，可在氯仿中提供两个快速交换的异构异二聚体 1.2 和 1.2'。 平均结合常数K(assoc) 的 4.7 x 10(4) M(-)(1) 被确定为异二聚体 1.2 和 1.2' 通过 (1) H NMR 滴定 1 与改变 2 在氯仿-d。相比之下，1 结合 11 和 12，两者都引入了两个分子内 S(6) 氢键，专门提供异二聚体 1.11 和 1.12，K(assoc) 值分别为 1.8 x 10(4) 和 5.0 x 10(2) M(-)(1)。含氟 19 具有与 1 相同的酰肼骨架但有两个分子内 S(6) FH-N 氢键，也可以与 2、11 和

  DOI：

  10.1021/ja037312x

文献信息

• Hydrogen Bonded Oligohydrazide Foldamers and Their Recognition for Saccharides
  作者：Jun-Li Hou、Xue-Bin Shao、Guang-Ju Chen、Yan-Xia Zhou、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ja047436p

  日期：2004.10.1

  This paper describes the synthesis and characterization of the first series of hydrogen bonding-driven hydrazide foldamers and their recognition for alkyl saccharides in chloroform. Oligomers 1, 2-4, 5, 6, and 7, which contain one, two, four, six, or twelve repeated dibenzoyl hydrazide residues, respectively, have been prepared. The rigid and planar conformations of 1 and 2 or 4 have been established

  本文描述了第一系列氢键驱动的酰肼折叠体的合成和表征及其对氯仿中烷基糖的识别。低聚物 1、2-4、5、6 和 7 分别含有 1、2、4、6 或 12 个重复的二苯甲酰肼残基，已被制备。1 和 2 或 4 的刚性和平面构象已通过 X 射线分析和 (1) H NMR 光谱确定，而 5-7 的折叠和螺旋构象已通过 1D 和 2D (1) H NMR 证实和红外光谱和分子力学计算。分子力学计算还表明，5、6 和 7 具有一个大小为约 2 的刚性空腔。10.6 到 11.1 A，折叠构象中的羰基的一半在腔内向内定向。(1) H NMR 和 CD 实验表明，5-7 在氯仿中有效地复合烷基化单糖和二糖 32-35。用 (1) H 核磁共振和荧光滴定方法确定了配合物的关联常数 (K(assoc))。6.34 的能量最小化构象已通过分子力学计算获得。这里描述的基于酰肼的折叠结构代表了氢键驱动的折叠体的新例子，它们作为人工受体进行选择性分子识别。
• Multiple Hydrogen-Bond-Mediated Molecular Duplexes Based on the Self-Complementary Amidourea Motif
  作者：Wei-Jun Chu、Yong Yang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ol101068n

  日期：2010.7.16

  The self-complementary amidourea motif, which was stabilized by four intermolecular tricenter hydrogen bonds, was investigated in solution and in the solid state. Extensive studies on oligomer 2 indicated that the hydrogen-bonding mode could persist in longer molecular duplexes based on the amidourea motif. The dimerization constants of 2b·2b in various DMSO-d6/CDCl3 mixtures were determined quantitatively

  在溶液和固态下，研究了通过四个分子间三中心氢键稳定的自互补阿米杜里亚基序。对低聚物2的广泛研究表明，基于amidourea基序，氢键合模式可以在更长的分子双链体中持续存在。通过1 H NMR稀释研究定量确定了各种DMSO- d 6 / CDCl 3混合物中2b·2b的二聚常数，这表明同双链体在低极性溶剂中高度稳定。
• Two novel quadruple hydrogen-bonding motifs: the formation of supramolecular polymers, vesicles, and organogels
  作者：Ping Du、Gui-Tao Wang、Xin Zhao、Guang-Yu Li、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.115

  日期：2010.1

  Two new hydrazide-based quadruple hydrogen-bonding motifs are described. Dipodals based on these two motifs are revealed to form supramolecular polymers, which can further aggregate to form vesicles and/or organogels in hydrocarbons. The quadruple hydrogen-bonding motifs are characterized by the Xray diffraction and (2D) H-1 NMR experiments, while the vesicles and organogels are evidenced by SEM, AFM TEM, and fluorescent microscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amidourea-Based Hydrogen-Bonded Heteroduplexes: Structure and Assembling Selectivity
  作者：Wei-Jun Chu、Jianming Chen、Chuan-Feng Chen、Yong Yang、Zhigang Shuai

  DOI：10.1021/jo301434a

  日期：2012.9.21

  A new class of multiply hydrogen-bonded heteroduplexes from readily available amidourea derivatives was designed, and their structures and selective assembling behaviors were investigated. Amidourea derivative 3 could selectively assemble with 1 to form a stable heteroduplex via eight intermolecular bifurcated hydrogen bonds, but could not assemble with 2 at all, because of their unique structures and the spacing effect, although 1 and 2 possessed the same hydrogen-bonding sequence. The high stability and selectivity will make the amidourea-based hydrogen-bonded heteroduplexes be potentially applicable in the design of well-defined supramolecular architectures and novel functional materials.
• Noncovalent Synthesis of Shape-Persistent Cyclic Hexamers from Ditopic Hydrazide-Based Supramolecular Synthons and Asymmetric Induction of Supramolecular Chirality
  作者：Yong Yang、Min Xue、Jun-Feng Xiang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ja9029335

  日期：2009.9.9

  With properly encoded recognition sites and a well-defined algorithm for intermolecular and intramolecular interactions, the 120 degrees spacer linked ditopic hydrazide-based supramolecular synthons were found to self-assemble into shape-persistent cyclic hexamers in apolar solvents. The two hydrazide motifs displayed separate sets of signals in the NMR spectra because of the interlocked conformation. While in hydrogen bonding competitive solvent such as DMSO-d(6) the spectra were in agreement with the structures with C-2 axes Moreover, the terminative groups were found to affect the stability of the assemblies substantially. Consequently, the monomer with ureido-hydrazide terminative groups could form the most stable cyclic hexamer in solution for the attractive spectator secondary electrostatic interactions. Owing to the dynamically and kinetically stable nature of these kinds of assemblies, the assembly from the monomer with chiral auxiliary terminative groups also displayed supramolecular chirality in solution, which was confirmed by concentration-dependent CD spectra.