FMRF-OH | 74012-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMRF-OH
• 英文别名: FMRFamide；Phe-Met-Arg-Phe-NH₂；Phe-Met-Arg-Phe；FMRF；L-Phenylalanine, L-phenylalanyl-L-methionyl-L-arginyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 74012-06-9
• 化学式: C₂₉H₄₁N₇O₅S
• 分子量: 599.754
• InChiKey: QXYYONMTJKILDK-ZJZGAYNASA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，FMRF 是一种由四个氨基酸残基组成的四肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMRF-OH 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以37.5%的产率得到FM(O)RF
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸的氧化产物作为肽氧化的位点和含量生物标记。

  摘要：

  氧化应激（OS）下肽/蛋白质氧化的生物标志物既具有不可思议的应用潜力，也面临着巨大挑战。本文采用液相色谱-质谱联用技术，建立了一种以氧化产物为生物标志物的肽段氧化部位和氧化程度的评价新方法。在这三种模型肽中，肽FMRF（含有甲硫氨酸）在UV / H 2 O 2氧化作用下易于加氧，形成亚砜（FM（O）RF），具有与模型肽分开的稳定色谱峰。FMRF的氧化含量，表示为S FM（O）RF /（S FM（O）RF + S FMRF），与氧化时间呈正相关。通过对FM（O）RF的序列分析，明确了FMRF在UV / H 2 O 2氧化下的氧化机理（部位和程度）。通过比较每种模型肽的特异性损伤，我们发现含Met肽的氧化产物是OS的良好生物标记。这项研究不仅扩大了OS的生物标志物的范围，而且还提供了一种有效而准确的方法来评估对肽甚至蛋白质的氧化损伤。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/psc.1212

文献信息

• The oxidative products of methionine as site and content biomarkers for peptide oxidation
  作者：Wansong Zong、Rutao Liu、Meijie Wang、Pengjun Zhang、Feng Sun、Yanmin Tian

  DOI：10.1002/psc.1212

  日期：2010.3

  Biomarkers for peptide/protein oxidation under oxidative stress (OS) hold both incredible application potential as well as significant challenges. In this article, liquid chromatography and mass spectrometry were applied to establish a new method for evaluating the oxidation site and degree of peptide oxidized, with its oxidative product serving as biomarker. In the three model peptides, peptide FMRF

  氧化应激（OS）下肽/蛋白质氧化的生物标志物既具有不可思议的应用潜力，也面临着巨大挑战。本文采用液相色谱-质谱联用技术，建立了一种以氧化产物为生物标志物的肽段氧化部位和氧化程度的评价新方法。在这三种模型肽中，肽FMRF（含有甲硫氨酸）在UV / H 2 O 2氧化作用下易于加氧，形成亚砜（FM（O）RF），具有与模型肽分开的稳定色谱峰。FMRF的氧化含量，表示为S FM（O）RF /（S FM（O）RF + S FMRF），与氧化时间呈正相关。通过对FM（O）RF的序列分析，明确了FMRF在UV / H 2 O 2氧化下的氧化机理（部位和程度）。通过比较每种模型肽的特异性损伤，我们发现含Met肽的氧化产物是OS的良好生物标记。这项研究不仅扩大了OS的生物标志物的范围，而且还提供了一种有效而准确的方法来评估对肽甚至蛋白质的氧化损伤。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd