4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid | 25186-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Pachybasic acid；Rhein；4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid；4-Hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure；1-Hydroxy-anthrachinon-3-carbonsaeure；1-Hydroxy-3-carboxy-anthrachinon；2-Anthraquinonecarboxylic acid, 4-hydroxy-；4-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 25186-77-0
• 化学式: C₁₅H₈O₅
• 分子量: 268.226
• InChiKey: ICBHXKIMYNFEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C
• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 xylene 作用下， 生成 9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Das-Gupta; Bachhwat, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 893,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxy-2,4'-carbonyl-di-benzoic acid 在 硫酸 、 硼酸 作用下， 生成 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of 1-hydroxy- or 1-alkoxy anthraquinone-3-carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US01867069A1

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of rhein analogs as novel inhibitors of scavenger receptor A
  作者：Yi Zheng、Xia Li、Piyusha P. Pagare、Yunyun Yuan、Xiang-Yang Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.029

  日期：2017.1

  Scavenger receptor A (SRA) has been known as an immunosuppressive factor and therefore therapeutic inhibition of SRA may be potentially exploited for cancer immunotherapy. Our previously work suggested that rhein may act as an inhibitor of SRA in reversing immunosuppression of SRA during T cells activation. Herein, three deconstruction analogs of rhein, compound 1, 2, and 3, were further studied as

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。
• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12
• Metabolic Products of Fungi, III. The Coloring Matters of Pachybasium candidum Saccardo
  作者：Shoji Shibata、Michio Takido

  DOI：10.1248/cpb1953.3.156

  日期：——
• DE519541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Muehlemann, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 343,349
  作者：Muehlemann

  DOI：——

  日期：——