3-amino-3-carboxypropylphosphonous acid | 89131-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-carboxypropylphosphonous acid
• 英文别名: 3-amino-3-hydroxycarbonyl-propylphosphonous acid；desmethylphosphinothricin；2-amino-4-(hydroxyphosphinyl)butyric acid；2-Amino-4-hydroxyphosphonoylbutanoic acid
• CAS: 89131-42-0
• 化学式: C₄H₁₀NO₄P
• 分子量: 167.101
• InChiKey: IDBRULKICVRMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-carboxypropylphosphonous acid 、 六甲基二硅氮烷 反应 12.0h， 以24.3%的产率得到bis(trimethylsilyloxy)(3-trimethylsilylamino-3-trimethylsilyloxycarbonyl-propyl)phosphonite
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Rist, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,3-dicarbethoxy-3-acetamidopropylphosphonous acid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-amino-3-carboxypropylphosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Rist, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 21 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient syntheses of phosphinic analogues of γ-aminobutyric- and glutamic acids
  作者：M. A. Khomutov、A. A. Formanovsky、I. V. Mikhura、J. Vepsalainen、S. N. Kochetkov、D. De Biase、A. R. Khomutov

  DOI：10.1134/s1068162016060042

  日期：2016.11

  of 66%. 3-Aminopropylphosphinic acid was prepared from allylamine in three steps with an overall yield of 56%. These improved protocols allowed to obtain these commercially unavailable phosphinic analogues of glutamic acid and GABA for testing on potential molecular targets.

  由乙烯基次膦酸二丁酯三步一锅法合成2-氨基-4-(羟基次膦基)丁酸，总收率为66%。以烯丙胺为原料，分三步制备3-氨基丙基次膦酸，总收率为56%。这些改进的方案允许获得这些商业上无法获得的谷氨酸和 GABA 的次膦酸类似物，用于测试潜在的分子靶标。
• A Desmethylphosphinothricin Dipeptide Derivative Effectively Inhibits Escherichia coli and Bacillus subtilis Growth
  作者：Maxim A. Khomutov、Fabio Giovannercole、Laura Onillon、Marija V. Demiankova、Byazilya F. Vasilieva、Arthur I. Salikhov、Sergey N. Kochetkov、Olga V. Efremenkova、Alex R. Khomutov、Daniela De Biase

  DOI：10.3390/biom13101451

  日期：——

  on E. coli by an L-Leu dipeptide derivative of Glu-γ-PH (L-Leu-D,L-Glu-γ-PH). Furthermore, we compared the growth inhibition obtained with this dipeptide with that exerted by the free amino acid, i.e., Glu-γ-PH, and by their phosphonic and non-desmethylated analogues. All the tested compounds were more effective when assayed in a chemically-defined minimal medium. The dipeptide L-Leu-D,L-Glu-γ-PH had

  毫无疑问需要新的抗生素来对抗多重耐药细菌的出现和传播。迄今为止，针对细菌中枢代谢的抗生素的研究还很少。通过测定去甲基膦丝菌素 (Glu-γ-PH)（一种用膦酸部分取代 γ-羧基的谷氨酸类似物）的最低抑菌浓度 (MIC)，我们之前证明了其对大肠杆菌具有良好的抗菌活性。在此，我们合成并测定了Glu-γ-PH的L-Leu二肽衍生物（L-Leu-D，L-Glu-γ-PH）对大肠杆菌的生长抑制作用。此外，我们将这种二肽获得的生长抑制与游离氨基酸（即Glu-γ-PH）及其膦酸和非去甲基化类似物所产生的生长抑制进行了比较。当在化学成分确定的基本培养基中进行测定时，所有测试的化合物都更有效。二肽 L-Leu-D,L-Glu-γ-PH 的抗菌活性显着提高 (2 μg/mL)，浓度介于非去甲基化 (0.1 μg/mL) 和膦酸化 (80 μg/mL) 之间。 ）类似物。此外，在枯草芽孢杆菌中，二肽 L-Leu-D
• Baylis, E. Keith; Campbell, Colin D.; Dingwall, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2845 - 2853
  作者：Baylis, E. Keith、Campbell, Colin D.、Dingwall, John G.

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Ludwig, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 295 - 322
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Ludwig; Rist, Guenter; Lea, Peter J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 349 - 352
  作者：Maier, Ludwig、Rist, Guenter、Lea, Peter J.

  DOI：——

  日期：——