2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-en-1-yl)-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-5-ol | 1133141-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-en-1-yl)-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: (+/-)-3''-hydroxy-Δ(4'',5'')-cannabichromene；2-(3-Hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-2-methyl-7-pentylchromen-5-ol
• CAS: 1133141-29-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: IDJFUDPWCZNLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-en-1-yl)-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-5-ol 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自高效大麻的生物活性大麻素

  摘要：

  从一种高效力的大麻品种中分离出九种新的大麻素 ( 1 - 9 ) 。它们的结构被鉴定为(±)-4-乙酰氧基大麻色烯( 1 )、(±)-3''-羟基-Δ (4'',5'')-大麻色烯( 2 )、(-)-7-羟基大麻色烯( 3 ), (-)-7 R -cannabicoumarononic acid A ( 4 ), 5-acetyl-4-hydroxycannabigerol ( 5 ), 4- acetoxy -2-geranyl-5-hydroxy-3- n - pentylphenol ( 6 ), 8 -羟基大麻酚( 7 )、8-羟基大麻酚酸 A ( 8 ) 和 2-香叶基-5-羟基-3- n-pentyl-1,4-benzoquinone ( 9 ) 通过 1D 和 2D NMR 光谱、GC-MS 和 HRESIMS。已知的甾醇β-谷甾醇-3 - O -β- d-吡喃葡萄糖基-6'

  DOI：

  10.1021/np900067k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-hydroxy-4-methylpent-4-en-1-yl)-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  阐明人细胞色素 P450 代谢大麻环烯的机制

  摘要：

  大麻环烯 (CBC) 是一种非精神活性植物大麻素，因其广泛的健康优势而闻名。然而，关于食用 CBC 后其人体代谢的知识有限。本研究旨在探索各种人肝细胞色素 P450 (CYP) 酶对 CBC 的代谢途径，并利用小鼠体内数据支持结果。结果揭示了 CYP 产生的两种主要 CBC 代谢物：8'-羟基-CBC 和 6',7'-环氧-CBC，以及少量的 1''-羟基-CBC。值得注意的是，在所检查的 CYP 中，CYP2C9 在产生这些代谢物方面表现出最高的效率。此外，通过1μs的分子动力学模拟，观察到CBC通过与I487和N379形成氢键，在水分子的促进下，在CYP2J2的活性位点获得稳定性，水分子特别促进羟基代谢物的形成。此外，细胞色素 P450 还原酶 (CPR) 的存在增强了 CBC 与 CYP 的结合亲和力，特别是与 CYP2C8 和 CYP3A4 的结合亲和力。此外，CBC 衍生的代谢物使小胶质细胞中的细胞因子水平（例如

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00336