(+/-)-trans-2-benzenesulfonyl-indan-1-ol | 108475-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-trans-2-benzenesulfonyl-indan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Benzolsulfonyl-indan-1-ol；(1R,2R)-2-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 108475-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: JIFYUGWVOOAPGQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 potassium permanganate 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-benzenesulfonyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茚与苯酚共氧化产物的立体化学

  摘要：

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80053-8

文献信息

• Stereochemistry of the co-oxidation products of indene and thiophenol
  作者：J.F. Ford、R.C. Pitkethly、V.O. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80053-8

  日期：1958.1

  The major primary product of the co-oxidation of indene and thiophenol is trans-2-phenylmercapto-1-indanyl hydroperoxide, which spontaneously rearranges to the two racemes of trans-2-phenylsulphinyl-1-indanol. Attack by the phenylmercaptyl radical on the indene molecule is, within 5 per cent, exclusively at the 2-position and subsequent addition of oxygen to the intermediate 2-phenylmercaptoindanyl

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。