3-benzoyl-3,4-dihydrocoumarin | 7216-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3-benzoyl-3,4-dihydro-；3-benzoyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 7216-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YCJKUZAVMIULSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-3,4-dihydrocoumarin 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 N-[(2-oxochromen-3-yl)-phenylmethyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(1-Acyloxybenzyl)-2-oxo-2H-1-benzopyrans and 3-(1-Acylaminobenzyl)-2-oxo-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30876
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基香豆素 在 乙醇 、 二氢吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以34%的产率得到3-benzoyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a

文献信息

• Selective Reduction of the Endocyclic Double Bond of 3-Substituted Coumarins­ by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Li Yang、Wei Yu、Zhengang Liu、Qiang Liu、Wei Zhang、Ruizhu Mu、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-926317

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine is a valuable reagent to effect the chemoselective reduction of the 3,4-double bond of 3-substituted coumarins.

  汉茨1,4-二氢吡啶是一种用于对3-取代香豆素的3,4-双键进行化学选择性还原的宝贵试剂。
• Conformation and tautomeric equilibria of 3-acyl-3,4-dihydrocoumarins: a 1H and 13C NMR study
  作者：M.F. Simeonov、S.L. Spassov、A. Bojilova、C.H.R. Ivanov、R. Radeglia

  DOI：10.1016/0022-2860(85)80157-5

  日期：1985.2

  Abstract The steric and electronic effects of acyl substituents COR (R = Me, i-Pr, Ph and t-Bu) upon conformational and keto—enol equilibria in 3-acyl-3,4-dihydrocoumarins have been studied by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. With the increase of the effective size of R, preference for the equatorial position and the keto-form population increases considerably. The 13 C substituent-induced chemical shifts

  摘要 1 H 和 13 研究了酰基取代基 COR（R = Me、i-Pr、Ph 和 t-Bu）对 3-酰基-3,4-二氢香豆素的构象和酮-烯醇平衡的空间和电子效应。 C 核磁共振光谱。随着 R 的有效大小的增加，对赤道位置和酮型人口的偏好显着增加。还讨论了 13 C 取代基引起的化学位移。
• Efficient Chemoselective Reduction of 3-Substituted Coumarins Utilizing ortho-Phenylenediamine and Benzaldehyde
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Cristina Bilardo

  DOI：10.3987/com-01-9207

  日期：——

  2-Phenylbenzimidazoline, generated in situ from ortho-phenylenediamine and benzaldehyde, is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of the styrenic double bond in 3-substituted coumarins, which takes place in high yield.
• BOJILOVA, A.;IVANOV, CH., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 489-491
  作者：BOJILOVA, A.、IVANOV, CH.

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS R. O.; ROTSTEIN D.; NATALE N.; FANELLI J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 20, 3328-3329
  作者：HUTCHINS R. O.、 ROTSTEIN D.、 NATALE N.、 FANELLI J.

  DOI：——

  日期：——