bugitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bugitol
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IGPVDMRGJYQIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 氧气 、 aldehyde reductase from Boreostereum vibrans 、 carboxylic acid reductase from Boreostereum vibrans 、 NADPH/FAD-dependent monooxygenase VibO wild-type 、 prenyltransferase from Stereum hirsutum ShPT₁ 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 bugitol
  参考文献：
  名称：

  黄素单加氧酶催化奥塞品酮形成和振动内酯的完全生物合成

  摘要：

  氧杂环庚酮环代表了天然产物结构上不寻常的基序之一，并且氧杂环庚酮的生物合成尚未完全了解。1,5- Seco -vibralactone ( 3 ) 具有 oxepinone 基序，是从蘑菇Boreostereum vibrans的菌丝体培养物中分离出来的稳定代谢物。3环化形成vibralactone ( 1 )，其 β-内酯稠合双环核心源自 4-羟基苯甲酸酯，但 4-羟基苯甲酸酯如何转化为3仍然难以捉摸，尤其是1生物合成中的 oxepinone 环结构。在这项工作中，利用活性引导的分级分离和蛋白质组学分析，我们确定了 NADPH/FAD 依赖性单加氧酶 VibO 作为关键酶，对酚环进行关键的扩环氧化，生成 3 的 oxepin-2-one结构。VibO 的晶体结构表明，它形成了一种二聚苯酚羟化酶样结构，具有与结合的 FAD 相邻的独特底物结合袋。计算模型和解决方案研究提供了对可能的 VibO

  DOI：

  10.1038/s41467-023-39108-x