4-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione | 249299-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 249299-36-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: IIFGOXJKXNFCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.3h， 以93%的产率得到5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5,6-dihydro-6-hydroxy-3-phenyl-6-styrylcyclopenta[b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的双环化：熔融吡咯的合成策略

  摘要：

  在易得的无环底物与甲苯磺酰基甲基异氰化物的双环化反应中，在异氰化物碳原子上形成了两个CCσ键。该反应可以在极其温和且无金属的条件下进行，从而以高至优异的产率得到产物。这种策略的强大潜力值得关注，因为它是通过碳亲电试剂而不是质子捕获起始亚氨基阴离子的新范例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100501

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed oxidative [6C+1C] annulation: an efficient route to seven-membered carbocycles
  作者：Xiao Liu、Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Shan Wang、Ling Pan、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03095h

  日期：——

  It has been revealed for the first time that co-promoted by CuCl and NaH in the presence of molecular oxygen (air), the reaction of dicinnamoyl ketene dithioacetals as the acyclic C6 synthons with ethyl cyanoacetate gives functionalized seven-membered carbocycles. A mechanism is proposed involving a tandem Michael addition-intramolecular radical cyclization-benzyl C(sp(3))-H bond oxidation.

  首次揭示了在分子氧（空气）存在下，由CuCl和NaH共同促进的，二肉桂酰基烯酮二硫缩醛作为无环C6合成子与氰基乙酸乙酯的反应生成了功能化的七元碳环。提出了一种机制，涉及串联迈克尔加成-分子内自由基环化-苄基C（sp（3））-H键氧化。
• Facile [7C+1C] Annulation as an Efficient Route to Tricyclic Indolizidine Alkaloids
  作者：Xianxiu Xu、Lingjuan Zhang、Xiqing Liu、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1002/anie.201303604

  日期：2013.8.26

  A handle on annulation: The two alkenoyl moieties of the cyclic dithiolane are parallel to each other and enables the [7C+1C] annulation with ethyl isocyanoacetate to occur. As a result, tricyclic indolizidine alkaloids are constructed by a two‐step, base‐catalyzed [7C+1C] annulation/intramolecular cyclization with subsequent reduction/cyclization.

  环空处理：环状二硫杂环戊烷的两个链烯基部分彼此平行，并使异氰基乙酸乙酯的[7C + 1C]环空发生。结果，通过两步碱催化的[7C + 1C]环化/分子内环化以及随后的还原/环化，构建了三环吲哚并立生物碱。
• Bicyclization of Isocyanides: A Synthetic Strategy for Fused Pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100501

  日期：2011.10

  On the isocyanide carbon atom, two CC sigma bonds are formed in the bicyclization reaction of the readily available acyclic substrates with tosylmethyl isocyanides. The reaction can proceed under extremely mild and metal-free conditions to give the products in high to excellent yields. The powerful potential of this strategy deserves attention because it is a new paradigm for trapping of the incipient

  在易得的无环底物与甲苯磺酰基甲基异氰化物的双环化反应中，在异氰化物碳原子上形成了两个CCσ键。该反应可以在极其温和且无金属的条件下进行，从而以高至优异的产率得到产物。这种策略的强大潜力值得关注，因为它是通过碳亲电试剂而不是质子捕获起始亚氨基阴离子的新范例。