1,4-distyrylbenzene | 1608-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-distyrylbenzene
• 英文别名: 1,4-Distyrylbenzol；p-distyrylbenzene；4-Styryl-stilben；Distyrylbenzol；1,4-bis(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1608-30-6
• 化学式: C₂₂H₁₈
• mdl: MFCD00154950
• 分子量: 282.385
• InChiKey: IJAAWBHHXIWAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 沸点：
  270 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  2-8℃条件下，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-distyrylbenzene 在 sodium amide 、 肼 作用下， 生成 1,4-双(2-苯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann,T. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 999 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  stilbene-4-carboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 quinoline S 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Erckel, R.; Fruehbeis, H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 11, p. 1472 - 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Synthesis and characterization of a novel magnetic nano-palladium Schiff base complex: application in cross-coupling reactions
  作者：Millad Aghayee、Mohammad Ali Zolfigol、Hassan Keypour、Meysam Yarie、Leila Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.3477

  日期：2016.8

  nano‐magnetic Schiff base ligand with phosphate spacer was successfully employed as a magnetite Pd nanoparticle‐supported catalyst for Sonogashira and Mizoroki–Heck C–C coupling reactions. To the best of our knowledge, this is the first report of the synthesis and applications of magnetic nanoparticles of Fe3O4@O2PO2(CH2)2NH2 as a suitable spacer for the preparation of a designable Schiff base ligand and

  具有磷酸酯间隔基的新型且特定任务的纳米磁性席夫碱配体，使用2-氨基乙基二氢磷酸酯代替常用的涂层剂，即四乙氧基硅烷和3-氨基丙基三乙氧基硅烷，用于纳米磁性Fe 3 O 4涂层介绍。合成了具有磷酸盐间隔基作为新型催化剂的纳米磁性席夫碱配体，并使用红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，导数热重分析，振动样品磁力分析，原子力显微镜，X射线进行了全面表征光电子能谱和能量色散X射线能谱 由此产生的具有磷酸盐间隔基的特定任务的纳米席夫碱磁性配体已成功地用作磁铁矿Pd纳米颗粒负载的催化剂，用于Sonogashira和Mizoroki–Heck C–C偶联反应。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @O 2 PO 2磁性纳米粒子的合成和应用的首次报道。（CH 2）2 NH 2作为合适的间隔基，用于制备可设计的席夫碱配体及其相应的Pd配合物。因此，本工作可以在合理设计，合成和应用各种特定任务的磁性
• Bromine auxiliaries in photosyntheses of [5]helicenes
  作者：Longbin Liu、Thomas J. Katz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80418-6

  日期：1991.11

  Bromine substituents on benzene rings direct photocyclizations away from their ortho positions. This principle prevents [5]helicenes from photocyclizing and methoxyls from photoeliminating. It makes possible the photosynthesis of [5]helicene and of a tetramethoxy-derivative of [5]helicene.

  苯环上的溴取代基使光环化作用远离其邻位。该原理防止[5]螺旋烯光环化和防止甲氧基光消除。这使得[5] hel烯和[5] hel烯的四甲氧基衍生物的光合作用成为可能。
• Alternating oligo(<i>o</i>,<i>p</i>-phenylenes) <i>via</i> ruthenium catalyzed diol–diene benzannulation: orthogonality to cross-coupling enables <i>de novo</i> nanographene and PAH construction
  作者：Zachary A. Kasun、Hiroki Sato、Jing Nie、Yasuyuki Mori、Jon A. Bender、Sean T. Roberts、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c8sc03236j

  日期：——

  benzannulation is applied to the conversion of oligo(p-phenylene vinylenes) 2a–c, 5 and 6 to alternating oligo(o,p-phenylenes) 10a–c, 11–13. Orthogonality with respect to conventional palladium catalyzed biaryl cross-coupling permits construction of p-bromo-terminated alternating oligo(o,p-phenylenes) 10b, 11–13, which can be engaged in Suzuki cross-coupling and Scholl oxidation. In this way, structurally

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。