5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮 | 70974-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 2,5-吡咯烷二甲腈,1-(1-甲基乙基)-,顺-(9CI)
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenylhydantoin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione；Hydantoin, 5,5-dimethyl-3-phenyl-
• CAS: 70974-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YAEXYISATSGZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮 在 sodium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-3-(4-硝基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic and schistosomicidal imidazolidine derivatives

  摘要：

  Imidazolidine衍生物及其制备方法，具有抗雄激素和血吸虫活性。

  公开号：

  US04234736A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(3-phenylureido)propionate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79.3%的产率得到5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物、其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备治疗药物时的用途、含有该化合物的制药组合物、使用该组合物的治疗方法以及制备该化合物的方法。其中，具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由下述化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2022049496A1

文献信息

• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Cu-catalyzed <i>N</i>-3-Arylation of Hydantoins Using Diaryliodonium Salts
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Ainara Nova、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00642

  日期：2020.4.3

  A general Cu-catalyzed, regioselective method for the N-3-arylation of hydantoins is described. The protocol utilizes aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as the arylating agent in the presence of triethylamine and a catalytic amount of a simple Cu-salt. The method is compatible with structurally diverse hydantoins and operates well with neutral aryl groups or aryl groups bearing weakly donating/withdrawing

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• A largegem-dimethyl effect in the cyclization ofω-phenylhydantoic acids: computational modeling of thegem-dimethyl effect on the acid- or base-catalyzed cyclization of hydantoic acids and esters
  作者：P. M. Ivanov、I. G. Pojarlieff、I. B. Blagoeva、C. Jaime、V. T. Angelova、A. H. Koedjikov

  DOI：10.1002/poc.748

  日期：2004.5

  The rates of the cyclization of methyl-substituted 5-phenylhydantoic acids were measured in acid solutions. A particularly strong gem-dimethyl effect (GDME) was observed with the N-methyl compounds amounting to an acceleration of six powers of ten for the 2,2,3-trimethyl derivative. The variations in the free energies of activation for the cyclization of hydantoic acids and esters were modeled by the

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察