2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide | 56933-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 56933-07-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: OLJXZMADUXHNCS-SRCYTUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 碘 、 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 isopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-连接寡木聚糖合成的收敛策略

  摘要：

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.016

文献信息

• Convergent strategy for the synthesis of S-linked oligoxylans
  作者：Beatrice Bonora、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.016

  日期：2017.4

  Well-defined glycans can help to elucidate these processes. Here, we report the efficient synthesis of a mixed O- and S-linked tetraxylan. This thio-oligosaccharide has been developed as a putative inhibitor of arabinoxylan degrading enzymes used for the saccharification of biomass. Two common approaches for the synthesis of thio-oligosaccharides, either involving 1-thioglycoside donors or thioacceptors,

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，
• Lewis acid promoted anomerisation of alkyl O- and S-xylo-, arabino- and fucopyranosides
  作者：Lisa M. Doyle、Fiach B. Meany、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.010

  日期：2019.1

  and 6-deoxyhexopyranosides, such as those from d-xylose, l-arabinose and l-fucose are components of natural products, oligosaccharides or polysaccharides. Lewis acid promoted anomerisation of some of their alkyl O- and S-glycopyranosides is reported here. SnCl4 was more successful than TiCl4, with the latter giving the glycosyl chloride by-product in some cases, and both were superior to BF3OEt2. Kinetics

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。