dl-Muscopyridine | 56912-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dl-Muscopyridine
• 英文别名: (+/-)-Muscopyridine；3-Methyl-16-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene；3-methyl-16-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene
• CAS: 56912-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IMNKABOILQOFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-Muscopyridine 在 L-di-4-methylbenzoyl tartaric acid 作用下， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Muscopyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a061
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dl-Muscopyridine
  参考文献：
  名称：

  Olefinic cyclizations promoted by Beckmann rearrangement of oxime sulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a086

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...
• A new synthesis of dl-muscopyridine based on the regioselective cyclopentenone annulation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80210-3

  日期：1980.1

  Sulphuric acid catalyzed ring closure of propargyl alcohol dianion adduct of 2-cyclododecenone gives bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12),2-dien-13-one. 1,6-Conjugate addition of methyl group followed by ring-expansion and aromatization affords the title compounds.

  硫酸催化2-环十二烯酮的炔丙醇二价加合物闭环，得到双环[10.3.0] pentadec-1（12），2-dien-13-one。1,6-共轭添加甲基，然后扩环和芳构化，得到标题化合物。
• Synthese von (±)-Muscopyridin über eine C-ZIP-Ringerweiterungsreaktion
  作者：Ferrid Hadj-Abo、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750609

  日期：1992.10.2

  Synthesis of (±)-Muscopyridine via C-ZIP Ring Enlargement

  通过C-ZIP扩环合成（±）-Muscopyridine
• One-step preparation of metacyclophanes and (2,6)pyridinophanes by nickel-catalzyed Grignard cyclocoupling
  作者：Kohei Tamao、Shunichi Kodama、Takuo Nakatsuka、Yoshihisa Kiso、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00848a050

  日期：1975.7
• SAKANE, SOICHI;MATSUMURA, YASUSHI;YAMAMURA, YOSHIHIRO;ISHIDA, YASUKO;MARU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 3, 672-674
  作者：SAKANE, SOICHI、MATSUMURA, YASUSHI、YAMAMURA, YOSHIHIRO、ISHIDA, YASUKO、MARU+

  DOI：——

  日期：——