rugulactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rugulactone
• 英文别名: 2-(4-Oxo-6-phenylhex-2-enyl)-2,3-dihydropyran-6-one；2-(4-oxo-6-phenylhex-2-enyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IRHVCJVCISOATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-hydroxy-6-phenylhex-2-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 mg的产率得到rugulactone
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hexadien-3-ol 衍生物的区域选择性串联闭环/交叉复分解：在 Rugulactone 全合成中的应用

  摘要：

  为合成各种吡喃酮设计了串联闭环复分解/交叉复分解程序。该反应以高区域选择性和横向不饱和链的 E 立体控制发生。根据四步序列，该过程被应用于核因子 NF-κB 抑制剂 rugulatone 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000187

文献信息

• Regioselective Tandem Ring Closing/Cross Metathesis of 1,5-Hexadien-3-ol Derivatives: Application to the Total Synthesis of Rugulactone
  作者：Fanny Cros、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201000187

  日期：2010.9

  A tandem ring-closing metathesis/cross-metathesis procedure was devised for the synthesis of various pyrones. The reaction occurred with high regioselectivity and E stereocontrol of the lateral unsaturated chain. This process was applied to the synthesis of rugulactone, an inhibitor of the nuclear factor NF-κB according to a four-step sequence.

  为合成各种吡喃酮设计了串联闭环复分解/交叉复分解程序。该反应以高区域选择性和横向不饱和链的 E 立体控制发生。根据四步序列，该过程被应用于核因子 NF-κB 抑制剂 rugulatone 的合成。