3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyluracil | 136729-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyluracil
• 英文别名: 3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136729-86-7
• 化学式: C₁₁H₄Cl₃F₃N₂O₂
• 分子量: 359.519
• InChiKey: RNUQNVHLAZXXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyluracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型3-(2,4,6-三取代苯基)尿嘧啶衍生物的合成及杀虫/杀螨活性

  摘要：

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸酯 、 异氰酸-2,4,6-三氯苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型3-(2,4,6-三取代苯基)尿嘧啶衍生物的合成及杀虫/杀螨活性

  摘要：

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s

文献信息

• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05116404A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The present invention provides novel uracil derivatives and pesticides which contain the novel uracil derivatives as an active ingredient, and exhibit preventing and controlling effects against harmful living things, especially agricultural insect pests, sanitary insect pests, stored product insect pests, house insect pests and veterinary insect pests at a very low drug-concentration.

  本发明提供了新颖的尿嘧啶衍生物和含有该新颖尿嘧啶衍生物作为活性成分的杀虫剂，对有害生物，尤其是农业害虫、卫生害虫、储藏产品害虫、家庭害虫和兽医害虫具有预防和控制效果，并且在非常低的药物浓度下发挥作用。
• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0438209A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Uracil derivatives of formula (I): wherein A, B, R1 R2, Z1 and z2 are defined herein, are pesticides.

  式 (I) 的尿嘧啶衍生物： 其中 A、B、R1 R2、Z1 和 z2 在此定义的农药。
• US5116404A
  申请人：——

  公开号：US5116404A

  公开（公告）日：1992-05-26
• Synthesis and insecticidal/acaricidal activity of novel 3-(2,4,6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives
  作者：Kazuo Yagi、Kazuhiko Akimoto、Norihiko Mimori、Toshiro Miyake、Masaki Kudo、Kazutaka Arai、Shigeru Ishii

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s

  日期：2000.1

  6-trisubstituted phenyl)uracil derivatives has been synthesised and assayed for insecticidal/acaricidal activity. The assay indicated certain requirements for optimal insecticidal activity, which can be summarised as follows: (a) the substituents on the phenyl ring should possess hydrophobicity and electron-withdrawing properties, and the sum of their volumes determines the level of activity; (b) the substituent

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基