cAMP | 60-92-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: cAMP
• 英文别名: cyclic AMP；cyclic adenosine monophosphate；Acrasin；6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 60-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 329.209
• InChiKey: IVOMOUWHDPKRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -53.7 º (c=0.7,water)
• 沸点：
  56.12°C
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL 水溶液的 pH 值约为。 3.0。钠盐（A6885）约为20×
• 稳定性/保质期：

  它对许多酶催化的反应具有调节作用，能够调控与细胞内储存的糖和脂肪相关的酶的活性，并控制蛋白质生物合成。广泛参与细胞功能的调节，它可以舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂及异常细胞的功能、增强呼吸链氧化酶的活性以及改善心肌缺氧等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  AU7357600
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在0℃以下的环境中，确保干燥并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 腺苷-3′,5′-环单磷酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3′,5′-Cyclic AMP
AdenOSine 3′,5′-cyclophOSphate
cAMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3′,5′-Cyclic AMP
别名
AdenOSine 3′,5′-cyclophOSphate
cAMP
: C10H12N5O6P
分子式
: 329.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 260 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 其他细胞类型
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AU7357600

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环状核苷酸

环磷酸腺苷是一种环状核苷酸，是人体内一种非常重要的活性物质，在生命科学及医学界被称为“生命第二信使”。它与环磷酸鸟苷合称为环核苷酸，二者的比例约为50：1。这两种物质在受神经内分泌系统控制的下属单位中发挥着不可或缺的作用，通过调节激素信号传递机制来调控人体内分泌过程。

当刺激信号作用于细胞膜时，会激活细胞膜表面的腺苷酸环化酶受体，促进细胞内cAMP（环磷酸腺苷）的合成。cAMP随后能够激活各种酶催化系统，从而激发一系列代谢反应，使整体的新陈代谢变得活跃起来。

随着人体年龄的增长，内分泌系统的分泌功能逐渐减弱，这将导致环磷酸腺苷水平下降，进一步影响生理健康和身体机能。临床研究发现，补充环磷酸腺苷可以改善心肌缺氧、扩张冠状动脉及增强心脏收缩力等作用，对治疗心血管疾病具有积极作用。

环磷酸腺苷的合成方法 5'-AMP复盐的制备

以5' - AMP为原料，按照N, N'-二环己基吗啉胍(m)：吡啶(V)：5' - AMP (m)：水(V)=1:9.62:1.19:1.7的比例投料。将N, N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解后，再加入5' - AMP和水。继续在80℃下减压蒸馏至干，加少量无水吡啶再次蒸干，重复两次，最终得到5’- AMP复盐。

5'-AMP复盐转化成cAMP粗品

以5' - AMP复盐为原料，按照5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07的比例投料。先将一半量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合后，在140-145℃下回流。然后分批缓慢加入含有5'-AMP复盐及另一半无水吡啶溶液，继续在相同条件下回流6小时。冷却后于70℃减压蒸出吡啶至干，得到cAMP粗品。

cAMP粗品的精制

将上述获得的水层液用盐酸调pH值为2，过滤去除不溶物。滤液通过强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂（型号732）吸附后，使用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰，中和至中性并60℃下减压浓缩至cAMP含量达15%-20%，过滤后加入等体积95%乙醇，再用2mol/L盐酸调pH值为2。通过滤过干燥步骤得到最终的环磷酸腺苷成品。

环磷酸腺苷的应用

环磷酸腺苷属于蛋白激酶激活剂，具有改善心肌缺氧、扩张冠状动脉及增强心脏收缩力等作用。它主要用于辅助治疗心绞痛和急慢性心肌梗塞，但其药效维持时间较短且偶见发热或皮疹等不良反应。

物理化学性质

环磷酸腺苷属于有毒物品类别，在受热时会产生有害的氮氧化物及磷氧化物烟雾。因此在储存和运输过程中需要注意通风、低温干燥，并选择合适的灭火剂进行防火处理，如干粉、泡沫、砂土或二氧化碳等。

安全存储与运输

• 库房通风：确保良好的空气流通以减少有害气体积聚。
• 低温干燥：保持适宜的温度和湿度条件。
• 灭火措施：使用干粉、泡沫、沙子或者二氧化碳作为灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cAMP 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到8-bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  一种用于研究大脑中蛋白激酶 A 的新型敏感和亚基选择性分子工具

  摘要：

  尽管细胞复杂，但有限数量的小分子充当细胞内第二信使。蛋白激酶 A (PKA) 是环磷酸腺苷 (cAMP) 携带的信息的主要传递者。最近，细胞成像已经取得了重大的技术进步，尽管寻找更特异和敏感的低分子量探针来探索涉及第二信使的亚细胞事件仍在进行中。本文描述了一种新型荧光小分子的聚合合成，该分子包含 cAMP 结构和基于罗丹明的荧光残基，通过柔性接头连接。使用盲对接方法在计算机上研究了该化合物与 PKA 的相互作用基序，将其理论结合能与针对 cAMP 计算的结合能进行比较。而且，还计算和讨论了预测的药代动力学特性。新探针在小鼠中枢神经系统的三个区域（顶叶大脑皮层、海马和小脑皮层）上进行了测试，不同的固定方法表明对 PKA RIα 亚基具有显着的选择性。与其他市售荧光 cAMP 类似物相比，该探针表现出整体更好的性能，在较低浓度下起作用，并提供稳定的标记。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900326

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。