gilvocarcin BE-12406X2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: gilvocarcin BE-12406X2
• 英文别名: 1,12-Dihydroxy-10-methoxy-8-methylnaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: IVJWPFVEZVJZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gilvocarcin BE-12406X2 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到WS-5995 B
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X2, and antibiotic ws 5995b based on the palladium and copper catalyzed coupling of organostannanes with bromoquinones

  摘要：

  A total synthesis of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X(2) antibiotic WS 5995B is described based on the palladium and copper catalyzed coupling reaction of sterically hindered aryl stannanes with a 2-bromonaphthoquinone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02056-4
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 GilR 、 gilvocarcin O-methyltransferase 、 gilvocarcin reductive O-methyltransferase 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.07h， 生成 gilvocarcin BE-12406X2
  参考文献：
  名称：

  协同还原O-甲基转移酶GilM 和O-甲基转移酶GilMT 在Gilvocarcin 生物合成途径中的作用

  摘要：

  使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体，通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶，GilMT 和 GilM，它们的功能尚不清楚。研究表明，GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶，但 GilM 被确定为该途径中的关键酶，具有双重功能，因为它催化醌中间体还原为对苯二酚，这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化，GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2)，通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja305113d

文献信息

• De Frutos, Oscar; Atienza, Carmen; Echavarren, Antonio M., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171
  作者：De Frutos, Oscar、Atienza, Carmen、Echavarren, Antonio M.

  DOI：——

  日期：——