2,3-Diethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Diethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: IWVIYWONIDZDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine 在 萘 、 [(R)-(+)-5,5′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole]Pd(H₂O)₂(BF₄)₂ 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 5-(tert-butyl)-N-(4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-yl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮杂环丙烷与吲哚的钯催化对映选择性去对称化

  摘要：

  内消旋-氮丙啶的开环反应产生手性胺衍生物，通过对映选择性催化可以控制立体化学。我们报道了使用二膦-钯 (II) 催化剂对N-酰基氮杂环丙烷与吲哚进行高度对映选择性去对称化。β-色胺产物在一系列吲哚和氮丙啶取代模式中以中等至高产率分离。β-色胺产品的合成效用通过转化为溴化吡咯并二氢吲哚衍生物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02914

文献信息

• Domino Ring-Opening/Carboxamidation Reactions of <i>N</i>-Tosyl Aziridines and 2-Halophenols/Pyridinol: Efficient Synthesis of 1,4-Benzo- and Pyrido-oxazepinones
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol902598d

  日期：2010.1.1

  A domino process is described for the synthesis of 1,4-benzo- and pyrido-oxazepinones by one-pot sequential ring-opening/carboxamidation reactions of various N-tosylaziridines with a range of 2-halophenols/pyridinol under phase-transfer catalysis.

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。
• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• TTMPP: An efficient organocatalyst in the ring-opening of aziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Kumiko Tsukamoto

  DOI：10.1039/b908322g

  日期：——

  The ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yield under mild reaction conditions.

  N-甲苯磺酰基氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂的开环反应三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦 （TTMPP）在温和的反应条件下以优异的产率提供了相应的β-官能化磺酰胺。
• Desymmetrization of aziridine with malononitrile using cinchona alkaloid amide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Mami Kuroda、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c6cc09457k

  日期：——

  The catalytic enantioselective desymmetrization of aziridines with malononitrile has been developed. Good yield and enantioselectivity were obtained by using cinchona alkaloid amide/Zn(II) and base catalysts. The obtained product can be...

  已经开发了丙二腈与丙二腈的催化对映选择性脱对称。使用金鸡纳生物碱酰胺/ Zn（II）和碱催化剂可获得良好的收率和对映选择性。获得的产品可以是...
• US5929252A
  申请人：——

  公开号：US5929252A

  公开（公告）日：1999-07-27