N,N′-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-cyanobenzamide) | 1310423-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-cyanobenzamide)
• 英文别名: 4-cyano-N-[6-[(4-cyanobenzoyl)amino]pyridin-2-yl]benzamide
• CAS: 1310423-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 367.367
• InChiKey: MZNZNJARFUIDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-cyanobenzamide) 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到C₂₁H₁₉N₇O₂*2ClH
  参考文献：
  名称：

  Novel pentamidine derivatives: Synthesis, anti-tumor properties and polynucleotide-binding activities

  摘要：

  Novel amidino-substituted conformationally restricted derivatives of pentamidine were synthesized and their antiproliferative activity against several human cancer cell lines determined. It was found that introduction of furandicarboxamide core moiety (9, 10) increases antiproliferative activity as well as selectivity against certain tumor cell lines in comparison with amidino-substituted furan-mono-carboxamide (5, 6). Unlike the furan series where iso-propyl substituted amidine (10) exhibits more potent overall antiproliferative activity and selectivity toward certain cell lines, the same was found for unsubstituted amidines in pyridine series. Amongst all tested compounds the compound 10 is the only one that possesses antiproliferative activity against SW 620 cell line (4 mu M). Spectroscopic studies of the interactions of prepared diamidines with double-stranded DNA and RNA polynucleotides show that all compounds preferentially bind into the minor groove of DNA, while most of them intercalate into RNA. The structure-dependant biological activity and the lack of DNA/RNA selective binding suggest that the mechanism of action of the here-presented compounds is controlled not only by the interactions with cellular nucleic acids, but also with other more specific protein targets. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.001
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N′-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-cyanobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence enhancement of a tetrazole-based pyridine coordination polymer hydrogel

  摘要：

  以吡啶衍生物 (1) 为末端基团的四氮唑分子（不含长烷基链基团）通过水凝胶化作用形成了 Mg(NO3)2 配位聚合物凝胶。凝胶形成后，这种聚合物的荧光会强烈增强。1 还能与多种镁阴离子（如 SO42-、NO3-、Cl-、Br- 和 I-）凝胶化，这表明 1 的配位聚合物凝胶形成并不强烈依赖于阴离子。Mg2+ 配位聚合物凝胶 1 的扫描电子显微镜和原子力显微镜图像显示，其纤维状网络长达几微米，宽度在 60-70 纳米之间，厚度约为 3 纳米。此外，光物理研究表明，该水凝胶呈现典型的 π-π* 转变，并产生高荧光行为。流变学研究表明，配位聚合物水凝胶具有粘弹性。

  DOI：

  10.1039/c0nj00840k

文献信息

• Independently Tuned Frontier Orbital Energy Levels of 1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalene Derivatives by the Conjugation Effect
  作者：Hiroyuki Watanabe、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03161

  日期：2019.3.1

  from the substituents were specifically expressed either highest occupied molecular orbitals (HOMOs) or lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) by altering the substitution position at the 5AP ring. As a result, small HOMO–LUMO gaps were accomplished only by elevating HOMOs or by lowering LUMOs. The intrinsically separated HOMO and LUMO of 5AP are the origin of this unique substituent effect. These

  本文报道了在1,3,4,6,9b-五氮杂苯并（5AP）衍生物中的合成及其独特的取代作用。我们通过（N，N-吡啶-2,6-二基）双酰胺开发了新的合成路线，这使我们能够制备各种取代的5AP，并系统地研究取代基对多N的电子结构的影响紫外可见吸收光谱法，循环伏安法和密度泛函理论计算得出的杂环5AP​​。通过分析，我们发现关于5AP的电子态的取代基效应根据取代位置而急剧变化。揭示了通过改变5AP环上的取代位置，来自取代基的共轭作用具体表达为最高占据分子轨道（HOMO）或最低未占据分子轨道（LUMO）。结果，仅通过提高HOMO或降低LUMO即可实现较小的HOMO-LUMO差距。5AP固有分离的HOMO和LUMO是这种独特取代作用的起源。这些结果表明，HOMOs和LUMOs可以通过5APs的共轭效应独立调节。