4,5-dibromo-3'-hexyloxy-2,2'-bithiophene | 1030358-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,5-dibromo-3'-hexyloxy-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,3-Dibromo-5-(3-hexoxythiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1030358-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂OS₂
• 分子量: 424.22
• InChiKey: FQSJCLXJRCUMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-3'-hexyloxy-2,2'-bithiophene 在 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-methylpyridinium bis(5-(3-hexyloxy-2-thienyl)-2,3-thiophenedithiolato)nickelate(III)
  参考文献：
  名称：

  噻吩熔合的二硫镍镍：用于高度离域的π电子系统的合成支架

  摘要：

  已通过合成方法制备了一系列噻吩稠合的镍二噻吩镍配合物，该方法允许将外围的芳基加到二噻吩配体的稠合噻吩上，从而提供了对二噻吩核进行一系列结构和电子修饰的途径。阴离子配合物的X射线结构研究表明，周围的芳基环与二硫代烯芯几乎完全共面，并且可以与N-甲基吡啶鎓阳离子形成π堆积柱。密度泛函理论计算表明，前沿轨道电子密度显着离域到了周围的芳基环中。该复合物在1076–1160 nm范围内显示出可调的，强烈的近红外（NIR）吸收，摩尔吸收率高达25100 M –1 cm解决方案中为–1。这些系统的电子可调性以及理想的固态包装布置表明，其作为光电子应用中的近红外吸收材料具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01513
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩 、 2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4,5-dibromo-3'-hexyloxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  立体与电子：多溴化噻吩的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701148

文献信息

• Sterics versus Electronics: Regioselective Cross-Coupling of Polybrominated Thiophenes
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1002/ejoc.200701148

  日期：2008.2

  Methods for the regioselective cross-coupling of 2,3,5-tribromothiophene have been developed in which selective aryl–aryl coupling occurs at the 5-position with yields up to 63 %. The difference in reactivity of the α- and β-positions then allows sequential regioselective couplings first at the 2-position, followed by the 3-position. Such regioselective cross-coupling allows unprecedented control in

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Thiophene-Fused Nickel Dithiolenes: A Synthetic Scaffold for Highly Delocalized π-Electron Systems
  作者：Chad M. Amb、Christopher L. Heth、Sean J. Evenson、Konstantin I. Pokhodnya、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01513

  日期：2016.11.7

  of thiophene-fused nickel dithiolene complexes have been prepared via synthetic methods which allow the addition of peripheral aryl groups to the fused thiophene of the dithiolene ligand, thus providing access to a range of structural and electronic modifications to the dithiolene core. X-ray structural studies of the anionic complexes show that the peripheral aryl rings lie in near-perfect coplanarity

  已通过合成方法制备了一系列噻吩稠合的镍二噻吩镍配合物，该方法允许将外围的芳基加到二噻吩配体的稠合噻吩上，从而提供了对二噻吩核进行一系列结构和电子修饰的途径。阴离子配合物的X射线结构研究表明，周围的芳基环与二硫代烯芯几乎完全共面，并且可以与N-甲基吡啶鎓阳离子形成π堆积柱。密度泛函理论计算表明，前沿轨道电子密度显着离域到了周围的芳基环中。该复合物在1076–1160 nm范围内显示出可调的，强烈的近红外（NIR）吸收，摩尔吸收率高达25100 M –1 cm解决方案中为–1。这些系统的电子可调性以及理想的固态包装布置表明，其作为光电子应用中的近红外吸收材料具有巨大的潜力。