1,2,4-triacetoxy-anthraquinone | 10228-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,4-triacetoxy-anthraquinone
• 英文别名: 1,2,4-Triacetoxy-anthrachinon；9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,2,4-triyl triacetate；(3,4-diacetyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 10228-14-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: JBTPJIIWIAIUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triacetoxy-anthraquinone 、 氨 、 丙酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Story, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-Anthracenetriol, triacetate 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4-triacetoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of kermesic acid and isokermesic acid derivatives and of related dihydroxyanthraquinones
  作者：Stephen J. Bingham、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/a704317a

  日期：——

  bis(quinone), Thiele acetoxylation of which gives after hydrolysis and permethylation, a mixture of derivatives of kermesic and isokermesic acids in equal proportions. The Diels–Alder addition of 3-chlorojuglone and 3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-dienes has led to an improved synthesis of aloesaponarin-I (3,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthra-9,10-quinone), while juglone itself affords

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde
• CCCCXLV.—Hydroxyanthraquinones. Part I. Synthesis of purpurin
  作者：Philip Guy Marshall

  DOI：10.1039/jr9310003206

  日期：——
• Schunck; Roemer, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 554
  作者：Schunck、Roemer

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann; Giesel, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 332
  作者：Liebermann、Giesel

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Story, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1418
  作者：Perkin、Story

  DOI：——

  日期：——