(R)-2-heptyl butanoate | 117636-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-heptyl butanoate
• 英文别名: (r)-2Heptyl butyrate；[(2R)-heptan-2-yl] butanoate
• CAS: 117636-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GTKUPJHQSAPWLL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-庚醇 、 4-二甲氨基吡啶 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOSANDL, ARMIN;DEGER, WOLFGANG, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 185,(1987) N 5, 379-382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Passion Fruit-Typical 2-Alkyl Ester Enantiomers via Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Hedwig Strohalm、Susanne Dold、Kathrin Pendzialek、Monika Weiher、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf100432s

  日期：2010.5.26

  fruit-typical 2-alkyl esters by capillary gas chromatography using heptakis(2,3-di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin as chiral stationary phase. An efficient method was developed to prepare the ester enantiomers via lipase-catalyzed esterifications: optically pure (R)-2-alkyl esters (ee > 99.9%) were obtained by esterification of the racemic alcohols with enantioselective Candida antarctica

  研究了通过脂肪酶催化动力学拆分制备仲醇2-戊醇，2-庚醇和2-壬醇的酯对映体（乙酸，丁酸酯，己酸酯和辛酸酯）。通过庚烷（2,3-di- O -methyl-6）的毛细管气相色谱法，对这些百香果类典型的2-烷基酯的同源系列进行了追踪，考察了市售酶制剂催化的酯化和水解反应的转化率和立体化学过程。- ø -叔丁基二）-β环糊精作为手性固定相。开发了一种通过脂肪酶催化的酯化反应制备酯对映体的有效方法：光学纯（R通过用对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B（固定化）作为催化剂将外消旋醇酯化，可得到）-2-烷基酯（ee> 99.9％）。随后使用来自假丝酵母的脂肪酶将未反应的醇酯化，得到光学富集的（S）-酯（ee＞ 81.4％）。通过使用硅胶和氧化铝（碱性）的混合物的液体固体色谱法分离产物，得到高化学纯度和产率（＞ 40mol％）。
• Hydrogen-Bonding-Driven Enantioselective Resolution against the Kazlauskas Rule To Afford γ-Amino Alcohols by<i>Candida rugosa</i>Lipase
  作者：Bora Min、Jeemin Park、Yong-Kyun Sim、Suhyun Jung、Seong-Ho Kim、Jae Kwang Song、Bum Tae Kim、Sang Youn Park、Jaesook Yun、Seongsoon Park、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/cbic.201402563

  日期：2015.1.2

  Enantioselectivity reversal: Candida rugosa lipase (CRL) exhibits unexpected enantioselectivity (i.e., S selectivity, E=58) towards 4‐(tert‐butoxycarbonylamino)butan‐2‐ol. A molecular modeling study suggests that the formation of a hydrogen bond between the Ser450 residue and the carbamate nitrogen atom is essential for the observed selectivity.

  对映选择性逆转：皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）对4-（叔-丁氧基羰基氨基）丁烷-2-醇显示出出乎意料的对映选择性（S选择性，E = 58）。分子建模研究表明，Ser450残基和氨基甲酸酯氮原子之间形成氢键对于观察到的选择性至关重要。
• MOSANDL, ARMIN;DEGER, WOLFGANG, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 185,(1987) N 5, 379-382
  作者：MOSANDL, ARMIN、DEGER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——