5,6,15,16-四甲基-三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯 | 65304-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5,6,15,16-四甲基-三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯
• 英文名称: 4,5,7,8-tetramethyl<2.2>paracyclophan
• 英文别名: 4,5,7,8-tetramethyl<2.2>paracyclophane；4,5,7,8-tetramethyl<2₂>(1,4)cyclophane；Tricyclo(8.2.2.24,7)hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene, 5,6,15,16-tetramethyl-；5,6,15,16-tetramethyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 65304-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: PYYCSJUCOFSFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,15,16-四甲基-三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯 在 四氯化钛 盐酸 作用下， 反应 6.5h， 以61%的产率得到4,7,13,16-tetramethyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环糊精中的Übereinesäurekatalysiertemethylwanderung

  摘要：

  已发现[2.2]对环环烷的新型甲基重排，其中甲基取代基在分子内从一个苯甲板移动到另一个苯甲板。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87611-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis(mercaptomethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5,6,15,16-四甲基-三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [22](1,4)cyclophane-ruthenium(II) complexes via the mono-Birch reduction product of 4,5,7,8-tetramethyl[22](1,4)cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a011

文献信息

• Rearrangements of Radical Cations of [2.2]Paracyclophanes and of a bridged [14]annulene to those of pyrenes: An ESR and ENDOR study
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Thomas Wellauer

  DOI：10.1002/hlca.19890720631

  日期：1989.9.20

  ESR and ENDOR studies have been carried out on the radical cations obtained consecutively by reaction of trans-10b, 10c-dimethyl-10b, 10c-dihydropyrene (4) with AlCl3 in CH2C12. The primarily formed rearranges at 253 K to the radical cation(s) of 1,6- (5a) and/or 1,8-dimethylpyrene (5b). At 323 K, the spectra of / are replaced by that of the highly persistent radical cation of 1,3,6,8-tetramethylpyrene

  对通过反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（4）与AlCl 3在CH 2 Cl 2中的反应连续获得的自由基阳离子进行了ESR和ENDOR研究。最初形成的分子在253 K处重排为1,6-（5a）和/或1,8-二甲基py（5b）的自由基阳离子。在323 K处，/的光谱被1,3,6,8-四甲基py（6）的高持久性自由基阳离子的光谱所代替。令人惊讶的是，它也是由4,5,7,8-（1），4,7,13,16- （2）和4,5,12,13-四甲基[2.2]处理产生的唯一可观察到的顺磁产物。] paracyclophane（3）在353 K的CH 2 Cl 2中用AlCl 3进行。讨论了重排[，，]中中间体的结构。
• Methylated multibridged [2n]cyclophanes. All alternate synthesis of [26](1,2,3,4,5,6) cyclophane (superphane)
  作者：William D. Rohrbach、Robert Sheley、V. Boekelheide

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91315-8

  日期：1984.1

  bridges into 4,5,7,8- tetramethyl [22](1,4)cyclophane (), providing syntheses of 5,7,8-trimethyl- [23](l,2,4)cyclophane (), a mixture of 5,8-dimethyl[24(1,2,4,5)cyclophane () and 5,7-dimethyl[24(1,2,3,5)cyclophane (, and-4-methyl[25](1,2,3,4,5)-cyclophane (). This route to completes a formal eight-step synthesis of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (, superphane) with an overall yield of 17%. A Birch reduction

  一系列甲酰化反应以及随后的卡宾插入反应导致将额外的乙醇桥逐步引入4,5,7,8-四甲基[2 2 ]（1,4）环烷（）中，提供了5,7， 8-三甲基-[2 3 ]（1,2,4）环烷（），5,8-二甲基[2 4（1,2,4,5）环烷（）和5,7-二甲基[2 4（1,2,3,5）cyclophane（和4-methyl [2 5 ]（1,2,3,4,5）-cyclophane（）。此路线完成[[ 2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（，superphane），总收率为17％。桦木还原很容易得到12,15-dihydro-5,7,8-trimethyl [23 ]（1,2,4）-环烷（），产率为85％。
• A study of the syntheses and properties of the cobalt triad of metal complexes of [2n]cyclophanes
  作者：Klaus Dieter Plitzko、Virgil Boekelheide

  DOI：10.1021/om00097a021

  日期：1988.7
• ([2.2]Paracyclophane)iron(II) complexes. Synthesis and intramolecular charge-transfer interactions
  作者：Johannes Elzinga、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/om50003a024

  日期：1983.9
• KLEINSCHROTH J.;EL-TAMANY S.;HOPF H.;BRUHIN J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, NO 33, 3345-3348
  作者：KLEINSCHROTH J.、EL-TAMANY S.、HOPF H.、BRUHIN J.

  DOI：——

  日期：——