5-(methoxymethyl)-2-furanmethanol | 934-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)-2-furanmethanol
• 英文别名: (5-(methoxymethyl)furan-2-yl)methanol；5-methoxymeth-ylfurfuryl alcohol；5-Methoxymethyl-2-furanmethanol；[5-(methoxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 934-93-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JOFDQONITRMYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.1333 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethyl)-2-furanmethanol 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84 %的产率得到5-甲氧基甲基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  锰催化糠醇和糠醛氧化高效合成糠酸

  摘要：

  在此，在二恶烷中，在催化量的PNP钳形锰催化剂存在下，以氢氧化钾为碱，高效地将糠醇和糠醛直接氧化成相应的糠酸。该锰催化体系不仅可以实现糠醇脱氢转化制备糠酸，而且可以在更温和的条件下、更短的反应时间实现糠醛合成糠酸。此外，双官能糠醇或糠醛也可以在最佳反应条件下高效转化为二羧酸产品。

  DOI：

  10.1039/d4ra05903d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-(methoxymethyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrethroid esters

  摘要：

  公式##STR1##中的所有可能立体异构形式和它们的混合物，其中取代基的定义如规范中所述，具有杀虫性能。

  公开号：

  US05405865A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Tunable and Selective Conversion of 5-HMF to 2,5-Furandimethanol and 2,5-Dimethylfuran over Copper-Doped Porous Metal Oxides
  作者：Angela J. Kumalaputri、Giovanni Bottari、Petra M. Erne、Hero J. Heeres、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201402095

  日期：2014.8

  Tunable and selective hydrogenation of the platform chemical 5‐hydroxymethylfurfural into valuable C6 building blocks and liquid fuel additives is achieved with copper‐doped porous metal oxides in ethanol. A new catalyst composition with improved hydrogenation/hydrogenolysis activity is obtained by introducing small amounts of ruthenium dopant into the previously reported Cu0.59Mg2.34Al1.00 structure

  通过在乙醇中掺杂铜的多孔金属氧化物，可以将平台化学物质5-羟甲基糠醛可调谐和选择性加氢成有价值的C 6结构单元和液体燃料添加剂。通过将少量钌掺杂剂引入先前报道的Cu 0.59 Mg 2.34 Al 1.00中，可获得具有改善的氢化/氢解活性的新型催化剂组合物。结构体。在温和的反应温度（100°C）下，获得2,5-呋喃二甲醇的选择性高达99％以上。较高的反应温度（220°C）有利于选择性脱氧为2,5-二甲基呋喃和次要产品2,5-二甲基四氢呋喃，总收率高达81％。值得注意的是，这些高产物收率维持在底物浓度高达10wt％和低催化剂负载下。探索了不同醇溶剂对产物选择性的影响。此外，鉴定了在不同反应温度下形成的反应中间体。这些产物混合物的组成提供了对影响产物选择性的还原途径的性质的机械见解。在反应之前和之后，通过元素分析，TEM和BET技术对催化剂进行表征。
• [EN] MONO- AND DIALKYL ETHERS OF FURAN-2,5-DIMETHANOL AND (TETRA-HYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMETHANOL AND AMPHIPHILIC DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS MONO- ET DIALKYLÉS DE FURAN-2,5-DIMÉTHANOL ET DE (TÉTRA-HYDROFURAN-2,5-DIYL)DIMÉTHANOL ET LEURS DÉRIVÉS AMPHIPHILES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094970A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Linear mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol (FDM) and/or 2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran (bHMTHF), methods for their preparation, and derivative chemical compounds thereof are described. In general, the synthesis process entails a reaction of FDM or bHMTHFs in a polar aprotic organic solvent having a permittivity ( ) >8, at a temperature ranging from about -25C to about 100C, with either a) an unhindered Brnsted base with a pKa ?15 or b) a hindered Brnsted base having minimum pKa of about 16, and a nucleophile.

  描述了呋喃-2,5-二甲醇（FDM）和/或2,5-双（羟甲基）四氢呋喃（bHMTHF）的线性单烷基和双烷基醚，它们的制备方法以及其衍生化学化合物。一般来说，合成过程包括在具有介电常数（ε）>8的极性无水有机溶剂中，将FDM或bHMTHFs与a）pKa?15的无阻碍Brønsted碱或b）具有约16的最小pKa的阻碍Brønsted碱和亲核试剂在温度范围从约-25°C到约100°C之间反应。
• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。
• A cobalt catalyst for reductive etherification of 5-hydroxymethyl-furfural to 2,5-bis(methoxymethyl)furan under mild conditions
  作者：Xing-Long Li、Kun Zhang、Shi-Yan Chen、Chuang Li、Feng Li、Hua-Jian Xu、Yao Fu

  DOI：10.1039/c7gc03072j

  日期：——

  cobalt catalyst was prepared by the simple reduction of commercially available Co3O4, and used to catalyze the reductive etherification of HMF to 2,5-bis(methoxymethyl)furan (BMMF) under mild conditions. A yield of 93% 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (BHMF) was obtained (90 °C, 2 MPa H2, 1 h) and 98.5% yield of BMMF was achieved (140 °C, 2 MPa H2, 1 h) by using a Co-400 catalyst. The catalysts were characterized

  平台分子5-羟甲基糠醛（HMF）转化为高附加值的衍生物引起了人们的极大兴趣。本文通过简单还原市售Co 3 O 4制备金属钴催化剂，并在温和条件下将其催化HMF还原醚化为2,5-双（甲氧基甲基）呋喃（BMMF）。获得了93％的2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF）产率（90°C，2 MPa H 2，1 h），达到了98.5％的BMMF产率（140°C，2 MPa H 2，）。 1 h）使用Co-400催化剂。通过X射线光电子能谱（XPS），粉末X射线衍射（XRD），氨程序升温脱附（NH 3）对催化剂进行了表征。-TPD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。发现在催化剂表面上共存有Co 0和Co 2 + / 3 +物种，并且在高温下还原后，催化剂变得更多孔且更粗糙。这对于增强醚化产物的选择性和反应物质的传质可能是更有益的。基于GC和1