8-(benzyloxy)-2-(4-tert-butylphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1233680-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-2-(4-tert-butylphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-8-phenylmethoxyfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1233680-98-2
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: UZBIDBJKMOFNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-acetoxy-6-benzoxycoumarin 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 Dimethylzinc 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到8-(benzyloxy)-2-(4-tert-butylphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation

  摘要：

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。

  DOI：

  10.1039/c004233a

文献信息

• One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation
  作者：Lei Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c004233a

  日期：——

  A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。