columbianadin | 3173-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: columbianadin
• 英文别名: 8-[1-methyl-1-(2-methyl-but-2-enoyloxy)-ethyl]-8,9-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one；Columbianetinangelat；Zosimin；2-[(8S)-2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl]propan-2-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate；2-(2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate
• CAS: 3173-03-3；21974-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JRIBPWOXWIRQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-1,1-dimethylallylcoumarin 在 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 columbianadin
  参考文献：
  名称：

  Accessing columbianetin-containing natural products via a domino on-water, in-water process

  摘要：

  A domino on-water, in-water process has been developed for the rapid and efficient synthesis of (+/-)-columbianetin. This highlights the operational simplicity of on-water chemistry. The domino process forms the key step in the synthesis of the columbianetin-containing natural products (+/-)-columbianetin acetate, (+/-)-zosimin, (+/-)-libanorin and (+/-)-angelmarin. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.150