2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,5,6-trione-5-phenylhydrazone | 75307-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,5,6-trione-5-phenylhydrazone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4,5,6-trion-5-phenylhydrazon；2,2-Dimethyl-5-(2-phenylhydrazinylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(phenylhydrazinylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 75307-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00552273
• 分子量: 248.238
• InChiKey: JSNXCUKEWKLJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,5,6-trione-5-phenylhydrazone 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRIEHL, H.;LUKOSCH, A.;WENTRUP, C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2772-2779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(Benzyloxycarbonyloxy)-2,2-dimethyl-5-(phenyliminomethyl)-1,3-dioxan-4,6-dion 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,5,6-trione-5-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bouillon, Guenther; Schank, Kurt, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2630 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated organocatalytic dehydrogenative aza-coupling of 1,3-diones using aryldiazonium salts
  作者：Ramanand Das、Taraknath Kundu、Joneswar Basumatary

  DOI：10.1039/d2ra07807d

  日期：——

  An efficient protocol for diazenylation of 1,3-diones under photoredox conditions is presented herein. C–N bond forming Csp3–H functionalization of cyclic and alkyl diones by unstable aryl diazenyl radicals is achieved through reaction with aryldiazonium tetrafluoroborates by organocatalysts under visible light irradiation. The reaction has wide substrate scope, gives excellent yields, and is also

  本文提出了在光氧化还原条件下 1,3-二酮二氮烯基化的有效方案。在有机催化剂的可见光照射下，不稳定的芳基二氮烯基自由基与芳基重氮四氟硼酸盐反应，实现了环二酮和烷基二酮的 C-N 键形成 C sp 3 -H 官能化。该反应底物范围广，产率优异，并且在水作为绿色溶剂中也很有效。该方法提供了一种容易获得芳基二氮烯基衍生物的方法，芳基二氮烯基衍生物是合成氮杂杂环以及潜在药效团的有用关键起始材料。
• Nada, Afaf Aly; Erian, Ayman Wahba; Mohamed, Nadia Ragab, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1576 - 1594
  作者：Nada, Afaf Aly、Erian, Ayman Wahba、Mohamed, Nadia Ragab、Mahran, Asma Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Reactive nitrogenous molecules from Meldrum's acid derivatives, pyrrole-2,3-diones, and isoxazolones
  作者：Horst Briehl、Adelheid Lukosch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00189a025

  日期：1984.7
• Bandgar; Tavhare; Pandit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 721 - 723
  作者：Bandgar、Tavhare、Pandit

  DOI：——

  日期：——
• Chaimow, 1958, vol. 1, p. 19,26
  作者：Chaimow

  DOI：——

  日期：——