2-[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid | 374762-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-7-chromenyloxy)acetic acid；[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid；2-(3,4,8-trimethyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 374762-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD00705985
• 分子量: 262.262
• InChiKey: JTLUACXHNIEFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物：生物活性，结构和光谱表征

  摘要：

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(3,4,8-trimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物：生物活性，结构和光谱表征

  摘要：

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

文献信息

• Synthesis of dipeptide derivatives of 3,4-substituted 7-hydroxycoumarins
  作者：S. V. Shilin、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-9047-6

  日期：2008.5

  Coumarins modified with dipeptides were prepared by condensation of N-hydroxysuccinimide esters of 2-(3,4,8-substituted-2-oxo-2H-7-chromenyloxy)-and 2-(3,4-substituted-7-methyl-2-oxo-2H-5-chromenyloxy)acetic and-propionic acids with amino acids and dipeptides.

  通过将2-(3,4,8-取代-2-氧代-2H-7-色烯氧基)-和2-(3,4-取代-7-甲基-2-氧代-2H-5-色烯氧基)乙酸和丙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯与氨基酸和二肽缩合，制备了经二肽修饰的香豆素。
• Modified Coumarins. 35. Synthesis of Coumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1545-3

  日期：2016.1

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were prepared via amidation of coumarinyloxyacetic, coumarinylacetic, and coumarinylpropionic acids by lupinamine.

  通过羽扇豆胺对香豆素氧乙酸、香豆素乙酸和香豆素丙酸的酰胺化作用，制备出了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。
• Structural and Spectroscopic Study of New Copper(II) and Zinc(II) Complexes of Coumarin Oxyacetate Ligands and Determination of Their Antimicrobial Activity
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Maureen Walsh、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.3390/molecules28114560

  日期：——

  increased the threat of another pandemic caused by antimicrobial-resistant pathogens. Derivatives of coumarins, a naturally occurring bioactive compound, and its metal complexes have proven therapeutic potential as antimicrobial agents and in this study a series of copper(II) and zinc(II) complexes of coumarin oxyacetate ligands were synthesised and characterised by spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C

  在大流行后的世界中，解决抗菌素耐药性问题越来越受到关注，在这个世界中，过度使用抗生素增加了由抗菌素耐药病原体引起的另一场大流行的威胁。香豆素的衍生物是一种天然存在的生物活性化合物，其金属配合物已被证明具有作为抗菌剂的治疗潜力，在本研究中，合成了一系列香豆素乙酸盐配体的铜 (II) 和锌 (II) 配合物，并通过光谱技术对其进行了表征 ( IR、1H、13C NMR、UV-Vis) 和 X 射线晶体学分析了两种锌络合物。然后在分子结构建模和随后的光谱模拟的基础上使用密度泛函理论方法解释实验光谱数据，以确定配合物中金属离子在溶液中的配位模式。有趣的是，锌络合物的固态配位环境与模拟的溶液状态非常一致，而在我们之前对这些配体与银 (I) 配位的研究中，情况并非如此。以前的研究表明这些配体的 Ag(I) 类似物和香豆素衍生配体的相关铜和锌络合物具有出色的抗菌活性，但在本研究中，没有一种络合物对临床相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌