benzyl(phenyl)carbamic acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester | 385367-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(phenyl)carbamic acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
• 英文别名: (R)-quinuclidin-3-yl benzyl(phenyl)carbamate；[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] N-benzyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 385367-13-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: BDLKVZCRRROJRY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(phenyl)carbamic acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester 、 2-苯氧乙基溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(R)(benzylphenylcarbamoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl(phenyl)carbamic acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096

文献信息

• Carbamates derivatived from arylakylamines
  申请人：——

  公开号：US20040063950A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to carbamates having general structure (I), wherein: R1, R2 and R3 are H, OH, SH, CN, F, Cl, Br, I, (C 1 -C 4 )-alkylthio, (C 1 -C 4 )-alkoxyl, (C 1 -C 4 )-alkoxyl substituted by one or several F radicals, carbamoylamine, (C 1 -C 4 )-alkyl and (C 1 -C 4 )-alkyl substituted by one or several F or OH radicals; R4 represents a substituted or non-substituted cycloalkyl or cycloaryl radical (a heteroalkyl radical or not). The amine of the quinuclidine ring can also be forming quatemary ammonium salts or in an oxidized state (N-oxide). Carbamates (I) are antagonists of the M 3 muscarinic receptor, and selectively, the M 2 receptor. Hence, they can be used in the treatment of urinary incontinence (particularly due to bladder instability), irritable bowel syndrome, diseases of the respiratory tract (particularly chronic obstructive pulmonary disease, chronic bronchitis, asthma, emphysema and rhinitis) and in ophthalmologic operations.

  本发明涉及具有一般结构（I）的氨基甲酸酯，其中：R1、R2和R3分别为H、OH、SH、CN、F、Cl、Br、I、（C1-C4）-烷基硫醚、（C1-C4）-烷氧基、被一种或几种F基团取代的（C1-C4）-烷氧基、氨基甲酰胺、（C1-C4）-烷基和被一种或几种F或OH基团取代的（C1-C4）-烷基；R4代表取代或非取代的环烷基或环芳基基团（杂环烷基或非杂环烷基）。喹硷环的胺也可以形成季铵盐或氧化态（N-氧化物）。氨基甲酸酯（I）是M3胆碱能受体的拮抗剂，且具有选择性作用于M2受体。因此，它们可以用于治疗尿失禁（特别是由于膀胱不稳定引起的）、肠易激综合征、呼吸道疾病（特别是慢性阻塞性肺疾病、慢性支气管炎、哮喘、肺气肿和鼻炎）以及眼科手术。
• Quinuclidine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Prat Quinones Maria

  公开号：US20060094751A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  本文披露了式（I）的氨甲酰化合物或其药学上可接受的盐，包括式（II）的季铵盐；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为M3肌动蛋白受体拮抗剂在治疗中的应用。
• Carbamates derived from arylalkylamines
  申请人：LABORATORIOS S.A.L.V.A.T., S.A.

  公开号：US20040235887A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to carbamates having general structure (I), wherein: R1, R2 and R3 are H, OH, SH, CN, F, Cl, Br, I, (C 1 -C 4 )-alkylthio, (C 1 -C 4 )-alkoxyl, (C 1 -C 4 )-alkoxyl substituted by one or several F radicals, carbamoylamine, (C 1 -C 4 )alkyl and (C 1 -C 4 )alkyl substituted by one or several F or OH radicals; R4 represents a substituted or non-substituted cycloalkyl or cycloaryl radical (a heteroalkyl radical or not). The amine of the quinuclidine ring can also be forming quaternary ammonium salts or in an oxidized state (N-oxide). Carbamates (I) are antagonists of the M 3 muscarinic receptor, and selectively, the M 2 receptor. Hence, they can be used in the treatment of urinary incontinence (particularly due to bladder instability), irritable bowel syndrome, diseases of the respiratory tract (particularly chronic obstructive pulmonary disease, chronic bronchitis, asthma, emphysema and rhinitis) and in ophthalmologic operations.

  本发明涉及具有一般结构（I）的氨基甲酸酯，其中：R1，R2和R3为H，OH，SH，CN，F，Cl，Br，I，（C1-C4）-烷基硫醚，（C1-C4）-烷氧基，（C1-C4）-烷氧基被一个或多个F基团取代的，氨基甲酰胺，（C1-C4）烷基和被一个或多个F或OH基团取代的（C1-C4）烷基; R4代表取代或未取代的环烷基或环芳基基团（杂环烷基或不是）。喹诺啡环的胺也可以形成季铵盐或氧化态（N-氧化物）。氨基甲酸酯（I）是M3肌动蛋白受体的拮抗剂，且具有选择性，对M2受体具有选择性。因此，它们可以用于治疗尿失禁（尤其是由膀胱不稳定引起的），肠易激综合征，呼吸道疾病（尤其是慢性阻塞性肺疾病，慢性支气管炎，哮喘，肺气肿和鼻炎）和眼科手术。
• Quinuclidine carbamate derivatives and their use as M3 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040242629A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A compound which is a carbamate of formula: 1 R 2 represents a benzyl, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophen-2-ylmethyl or thiophen-3-ylmethyl group or a straight or branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutically acceptable salt may be of formula: 2

  化合物的化学式为1R2，表示苯甲基、苯乙基、呋喃-2-甲基、呋喃-3-甲基、噻吩-2-甲基或噻吩-3-甲基基团，或具有3至8个碳原子的直链或支链烷基基团，具有3至8个碳原子的烯基基团，或具有3至6个碳原子的环烷基团；p为1或2，氮杂双环环中的取代基可以在2、3或4位，包括所有不对称碳的可能构型；或其药学上可接受的盐。药学上可接受的盐可以是化学式2。
• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Prat Quinones Maria

  公开号：US20090005412A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  公开了化学式（I）的氨基甲酸酯或其药学上可接受的盐，包括化学式（II）的季铵盐；以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及它们作为M3胆碱能受体拮抗剂在治疗中的应用。