1-azido-2-chloro-4-methylbenzene | 136672-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-chloro-4-methylbenzene
• CAS: 136672-34-9
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: BVYAGEFXIFEARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-chloro-4-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  4-Azido-3-chlorobenzyl Ether, New Protection for Hydroxy Functions

  摘要：

  4-叠氮-3-氯苄基（Cl-Azb）基团可以通过使用一种结晶试剂4-叠氮-3-氯苄基溴化物，方便地引入到羟基功能上。这种试剂是通过两步从市售的2-氯-4-甲基苯胺制备的。与相应的母体4-叠氮苄基（Azb）醚相比，Cl-Azb 醚具有更好的酸稳定性。Cl-Azb 醚对直接的2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）氧化反应稳定，但在转化为相应的亚磷酸胺衍生物后，能被DDQ氧化平滑断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3258
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-azido-2-chloro-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星束缚双-1,2,3-三唑共轭物作为强效抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的双1,2,3-三唑连接的环丙沙星缀合物，并评估了其对一组临床相关细菌的体外抗菌活性。与母体药物相比，很大一部分化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出增强的活性。此外，化合物的毒性曲线可忽略不计，表明它们将来可能会发挥良好的抗生素作用。尽管合成缀合物的数量相对较少，但仍可能观察到其结构与活性之间的重要依存关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.031

文献信息

• Revisiting the Bromination of CH Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
  作者：Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Masahiro Nagasaki、Koichi Fukase、Hiroshi Matsubara、Yoshiko Hino、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201402303

  日期：2014.9.26

  The photobromination of CH bonds by using molecular bromine was reinvestigated under microfluidic conditions. The continuous‐flow method suppressed the production of dibrominated compounds and effectively produced the desired monobrominated products with high selectivity. Rapid bromination of benzylic substrates containing a photoaffinity azide group was achieved without any decomposition.

  C的photobromination  H键通过使用分子溴在微流体条件下重新调查。连续流方法抑制了二溴化合物的生产，并以高选择性有效地生产了所需的单溴产品。含有光亲和性叠氮化物基团的苄基底物可以快速溴化，而不会分解。
• In vitro antiplasmodial efficacy of synthetic coumarin-triazole analogs
  作者：Neesha Yadav、Drishti Agarwal、Satyanand Kumar、A.K. Dixit、Rinkoo D. Gupta、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.017

  日期：2018.2

  Twenty two diverse coumarin-triazole derivatives were synthesized by alkylation of 7-hydroxy-4-methyl-coumarin followed by click chemistry at 7-position. These compounds were evaluated for their in vitro antiplasmodial activity against chloroquine sensitive strain of Plasmodium falciparum (3D7). Compound 9 (7-[1-(2, 4-dimethoxy-phenyl)-1H- [1–3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one) was found

  通过将7-羟基-4-甲基-香豆素烷基化，然后在7位进行点击化学反应，合成了22种香豆素-三唑衍生物。评估了这些化合物对恶性疟原虫（3D7）的氯喹敏感菌株的体外抗疟原虫活性。化合物9（7- [1-（2，4-二甲氧基-苯基）-1H- [1-3]三唑-4-基甲氧基] -4-甲基-色烯-2-酮）最具活性，IC 50值为0.763±0.0124μg/ mL。此外，化合物20的结构通过单晶X射线衍射表征。鉴于令人印象深刻的结果，我们认为值得验证体外结果 通过评估这些化合物是否能够抑制DNA促旋酶的催化活性，从而防止其超螺旋功能，从而获得抗血浆活性。
• Synthesis and Antitumor Activity of 1-Substituted 1,2,3-Triazole-Mollugin Derivatives
  作者：Han Luo、Yong-Feng Lv、Hong Zhang、Jiang-Miao Hu、Hong-Mei Li、Shou-Jin Liu

  DOI：10.3390/molecules26113249

  日期：——

  A new series of mollugin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized using a copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated mollugin with aryl azides. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity on five human cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, SW480, and MCF-7) using MTS assays. Among the synthesized series, most of them showed cytotoxicity

  采用铜(I)催化相应O-炔丙基化莫鲁金与芳基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的莫鲁金-1,2,3-三唑衍生物。使用 MTS 测定评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、A549、SMMC-7721、SW480 和 MCF-7）的细胞毒性。在合成的系列中，大多数都表现出细胞毒性，最重要的是，化合物14和17对所有五种癌细胞系都表现出显着的细胞毒性。
• Intramolecular Carbonylative C-H Functionalization of 1,2,3- Triazoles for the Synthesis of Triazolo[1,5-<i>a</i>]indolones
  作者：Cedrick Veryser、Gert Steurs、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1002/adsc.201601388

  日期：2017.4.17

  the synthesis of this new heterocyclic scaffold is an intramolecular cyclization via an unprecedented carbonylative C–H functionalization of 1‐(2‐bromoaryl)‐1,2,3‐triazoles. Isotopic labelling of the carbonyl carbon atom is possible using near stoichiometric amounts of 13CO. Additionally, an alternative pathway via carbonylative Sonogashira coupling followed by a two‐step, one‐pot azidation/cycloaddition

  这项研究提出了4 H- [1,2,3]三唑[1,5 - a ]吲哚-4-酮的合成。合成这种新型杂环骨架的关键步骤是通过空前的1-（2-溴芳基）-1,2,3-三唑的羰基化CH功能将分子内环化。可以使用接近化学计量的13 CO进行羰基碳原子的同位素标记。此外，还研究了通过羰基Sonogashira偶联然后进行两步单罐叠氮化/环加成反应的替代途径，从而产生了相同的骨架。
• Synthesis of β-azolyl- and β-azolylcarbonylenamines and their reactions with aromatic azides
  作者：Yuri M. Shafran、Tetyana V. Beryozkina、Ilya V. Efimov、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02525-2

  日期：2019.8

  Organocatalytic reactions of 4-acetyl-1,2,3-triazoles with aryl azides were used to obtain bis-1,2,3-triazoles containing directly linked ring systems. The reactions of 4-acetylazoles with DMF–DMA led to the formation of enamines. It was found that the acetyl and methyl groups in 4-acetyl-5-methyl-1,2,3-thiadiazole competed for the role of reactive site. The obtained enamines reacted with aryl azides, forming

  据报道，合成了4-乙酰基取代的唑（1,2,3-三唑，1,2,3-噻二唑和1,2-恶唑）。4-乙酰基1,2,3-三唑与芳基叠氮化物的有机催化反应用于获得含有直接连接的环系统的双1,2,3-三唑。4-乙酰基唑与DMF-DMA的反应导致烯胺的形成。发现4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑中的乙酰基和甲基竞争反应位点的作用。获得的烯胺与叠氮化物芳基反应，形成通过羰基连接的双环杂环。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析证明。