(R)-2-(benzyloxy)pentan-1-ol | 853784-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 853784-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OENQOGKRHWDTTF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3847
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(benzyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139

文献信息

• Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence
  作者：Venkata Satyanarayana Mallula、Batthula Srinivas、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.069

  日期：2015.2

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。
• Chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.139

  日期：2005.5

  Asymmetric total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin III was accomplished by a chemoenzymatic approach. The main highlight of the synthesis was to fix the hydroxyl stereocenters (C7 and C9) by lipase catalyzed irreversible transesterification.

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。