1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1267690-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(4-tert-butylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1267690-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: GPPXCGHFVMLRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A general metal free approach to α-ketoamides via oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes

  摘要：

  使用TMSOTf/I2/DMSO作为金属无催化体系，用于终端炔烃的氧化酰胺化-二酮化反应，以产生各种α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc03783a

文献信息

• A one pot diazo installation-photochemical oxidation (blue LED-O2)/ amidation of aryl/heteroaryl acetates with cyclic 2°-amines: An eco-friendly synthesis of aromatic α-ketoamides
  作者：Debajit Maiti、Tejas Prabakar、Poushaly Ghosh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133043

  日期：2022.10

  are also frequently used as building blocks for the synthesis of heterocyclic scaffolds. Herein we have reported an eco-friendly synthesis of aromatic-α-ketoamides. It is a one pot synthesis beginning from alkyl aryl/heteroaryl acetates 7a - k with various cyclic secondary amines 8a - c in molecular oxygen as the oxidant via diazo installation-oxidation-amidation in ethyl acetate as solvent with a 5–6 W

  芳香族-α-酮酰胺是一类有趣的分子。它们具有无数的生物学特性，也经常用作合成杂环支架的构件。在此，我们报道了芳香族-α-酮酰胺的环保合成。它是从烷基芳基/杂芳基乙酸酯7a - k与各种环状仲胺8a - c在分子氧中作为氧化剂开始的一锅法合成，通过重氮安装-氧化-酰胺化在乙酸乙酯中作为溶剂，使用带有蓝色 LED 灯（435-445 nm）的 5-6 W 微型光化学反应器对目标化合物进行反应。该反应也可以在没有氧化剂的情况下在空气中进行，但这有助于主要形成不需要的 NH 插入产物。在氧气气氛下，此类副产物的形成减少到 10-20%。各种芳香族-α-酮酰胺10a - x以中等至高产率合成。对照实验为转化机制提供了合理的依据。该协议可以按克级放大。
• A general metal free approach to α-ketoamides via oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes
  作者：Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc03783a

  日期：——

  A metal free catalytic system employing TMSOTf/I₂/DMSO for the oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes, in order to produce a wide variety of α-ketoamides, has been developed.

  使用TMSOTf/I2/DMSO作为金属无催化体系，用于终端炔烃的氧化酰胺化-二酮化反应，以产生各种α-酮酰胺。