1-hydroxy-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone | 82206-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 4-cyclohexylamino-1-hydroxy-9,10-anthraquinone；1-cyclohexylamino-4-hydroxyanthraquinone；1-(Cyclohexylamino)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 82206-33-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: MSZGULBONDYIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-cyclohexylaminoantha[9,1-de][1,3]oxazin-7-one-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  9-氯-1,10-蒽醌的合成及其与胺的反应

  摘要：

  摘要 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮是 1-羟基蒽醌与 PCl5 反应的产物，在苯中与伯胺反应生成 1-(二氨基磷酰氧基)-9,9-二氯蒽酮，然后生成相应的 9-亚胺。DMF 中的反应是通过消除磷酰氧基并生成 9-氯-1,10-蒽醌进行胺化，然后取代第 4 位的氢原子而不是第 9 位的氯原子，这是最活跃的2,4,9-三氯-1,10-蒽醌中的位置。胺化的第二步产生 4,9-二（烷基氨基）-1,10-蒽醌。在 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮的碱作用下获得单个 9-氯-1,10-蒽醌的文献数据没有得到实验支持。

  DOI：

  10.1007/bf02503487
• 作为产物：
  描述：

  1-dichlorophosphoryloxy-9,9-dichloro-10-anthrone 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-hydroxy-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  9-氯-1,10-蒽醌的合成及其与胺的反应

  摘要：

  摘要 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮是 1-羟基蒽醌与 PCl5 反应的产物，在苯中与伯胺反应生成 1-(二氨基磷酰氧基)-9,9-二氯蒽酮，然后生成相应的 9-亚胺。DMF 中的反应是通过消除磷酰氧基并生成 9-氯-1,10-蒽醌进行胺化，然后取代第 4 位的氢原子而不是第 9 位的氯原子，这是最活跃的2,4,9-三氯-1,10-蒽醌中的位置。胺化的第二步产生 4,9-二（烷基氨基）-1,10-蒽醌。在 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮的碱作用下获得单个 9-氯-1,10-蒽醌的文献数据没有得到实验支持。

  DOI：

  10.1007/bf02503487

文献信息

• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。
• Russkikh, S. A.; Klimenko, L. S.; Gritsan, N. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1780 - 1786
  作者：Russkikh, S. A.、Klimenko, L. S.、Gritsan, N. P.、Fokin, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4376077A
  申请人：——

  公开号：US4376077A

  公开（公告）日：1983-03-08
• Synthesis of 9-chloro-1,10-anthraquinone and its reactions with amines
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、T. Kh. Gladysheva

  DOI：10.1007/bf02503487

  日期：1998.6

  product of the reaction between 1-hydroxyanthraquinone and PCl5, reacts with primary amines in benzene to give first 1-(diaminophosphoryloxy)-9,9-dichloroanthrones and then the corresponding 9-imines. The reaction in DMF occurs with elimination of the phosphoryloxy group and generation of 9-chloro-1,10-anthraquinone that undergoes amination followed by substitution of the hydrogen atom in position 4

  摘要 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮是 1-羟基蒽醌与 PCl5 反应的产物，在苯中与伯胺反应生成 1-(二氨基磷酰氧基)-9,9-二氯蒽酮，然后生成相应的 9-亚胺。DMF 中的反应是通过消除磷酰氧基并生成 9-氯-1,10-蒽醌进行胺化，然后取代第 4 位的氢原子而不是第 9 位的氯原子，这是最活跃的2,4,9-三氯-1,10-蒽醌中的位置。胺化的第二步产生 4,9-二（烷基氨基）-1,10-蒽醌。在 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮的碱作用下获得单个 9-氯-1,10-蒽醌的文献数据没有得到实验支持。