methyl 9,10-epoxy-13-hydroxy-11-octadecenoate | 71201-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,10-epoxy-13-hydroxy-11-octadecenoate
• 英文别名: Methyl 8-[3-(3-hydroxyoct-1-enyl)oxiran-2-yl]octanoate；methyl 8-[3-(3-hydroxyoct-1-enyl)oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 71201-26-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: KFOCHZHHOIMDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9,10-epoxy-13-oxooctadec-11-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 9,10-epoxy-13-hydroxy-11-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  由脂质氢过氧化物及其二级和三级氧化产物引发的苯丙氨酸降解的模型研究。

  摘要：

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨

  DOI：

  10.1021/jf801409w

文献信息

• Contribution of Lipid Oxidation Products to Acrylamide Formation in Model Systems
  作者：Rosario Zamora、Francisco J. Hidalgo

  DOI：10.1021/jf073047d

  日期：2008.8.1

  determine the potential contribution of lipid derivatives to acrylamide formation in heated foodstuffs. Reaction mixtures were heated in sealed tubes for 10 min at 180 degrees C under nitrogen. The reactivity of the assayed compounds was 7 >> 9 > 4 > 2 >> 8 approximately 6 >> 10 approximately 5. The presence of compounds 1 and 3 did not result in the formation of acrylamide. These results suggested that

  天冬酰胺与亚油酸甲酯（1），13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（2），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（3），13-氧代十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（ 4），9,10-环氧-13-羟基-11-十八烯酸甲酯（5），9,10-环氧-13-氧-11-辛烯酸甲酯（6），2,4-癸二烯醛（7），2-研究了辛烯醛（8），4,5-环氧-2-癸烯（9）和苯甲醛（10），以确定脂质衍生物对加热食品中丙烯酰胺形成的潜在影响。将反应混合物在氮气下在180℃下在密封管中加热10分钟。被测化合物的反应性为7 >> 9> 4> 2 >> 8约6 >> 10约5。化合物1和3的存在不会导致丙烯酰胺的形成。这些结果表明，α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物是该反应中反应性最高的化合物，其次是脂质氢过氧化物，这更可能是由于这些最后的化合物热分解而产生α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物的结果。但是，在葡萄糖的