methyl syn-2-hydroxy-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl syn-2-hydroxy-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
• 英文别名: (2R,3S)-(+)-Methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxy-3-amino-3-phenyl-propionate；Methyl 2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: KLQHTVJOCDVCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl rac-[2,3-bis(tosylamino)]-succinate 在 K2 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 methyl syn-2-hydroxy-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用O二胺催化剂的便捷高效的氨基羟化方案

  摘要：

  由2，3-二氨基丙酸或二氨基琥珀酸原位生成的二胺螯合物代表了烯烃高产氨基羟基化的有效催化剂。该反应可以与各种盐一起使用，并且对于一个代表性的实例证明了成功的催化剂再循环。催化剂的设计源自烯烃烯化反应中最近研究的络合物的一般结构特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606054

文献信息

• [EN] TWO STEP SYNTHESIS OF D- AND L- alpha -AMINO ACIDS AND D- AND L- alpha -AMINO ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHESE EN DEUX ETAPES D' alpha AMINO-ACIDES D ET L ET D' alpha AMINO-ALDEHYDES D ET L
  申请人：——

  公开号：WO1997044312A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] D- and L- alpha -amino acids and D- and L- alpha -amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant beta -hydroxycarbamate is deprotected to yield the corresponding beta -hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant beta -hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding beta -hydroxyamine. The resultant beta -hydroxamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L- alpha -amino acid or D- and L- alpha -amino aldehyde.
  [FR] On synthétise des alpha -amino-acides D et L et des alpha -amino-adlhéhydes D et L à partir de substrats oléfines en deux étapes. La première étape est une réaction d'addition d'aminohydroxylation asymétrique catalysée. La réaction d'addition est catalysée par l'osmium et cocatalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre le fait qu'ils sont cocatalyseurs avec l'osmium, servent à diriger la réaction d'addition de manière régiosélective et énantiosélective. Les ligands bivalents sont préférés aux ligands monovalents en raison de leur régiosélectivité et de leur énantiosélectivité améliorées. Comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, on peut employer un carbamate ou un sulfamide. Dans le cas où on emploie un carbamate comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxycarbamate beta obtenu est déprotégé afin de produire l'hydroxyamine beta correspondante. Dans le cas où on emploie un sulfamide comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxysulfamide beta obtenue est déprotégée afin de produire l'hydroxyamine beta correspondante. L'hydroxyamine beta obtenue est ensuite oxydée de manière sélective dans une deuxième étape afin de produire l' alpha -amino-acide D et L ou l' alpha -amino-adlhéhyde D et L désiré.
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC AMINOHYDROXYLATION OF OLEFINS WITH SULFONAMIDES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION CATALYTIQUE ET ASYMETRIQUE D'OLEFINES A L'AIDE DE SULFONAMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1997044316A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] beta -Hydroxyamines and beta -hydroxysulfonamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Sulfonamides are employed as an oxidant nitrogen source for the production of beta -hydroxysulfonamides. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with co-solvents containing a 50/50 (v/v) mixtures of water and organic solvent. beta -Hydroxyamines are obtained by deprotecting the corresponding beta -hydroxysulfonamides.
  [FR] Des beta -hydroxyamines et des beta -hydroxysulfonamides sont synthétisés à partir de substrats oléfiniques au moyen d'une réaction d'addition asymétrique catalysée. La réaction d'addition est catalysée par l'osmium et est co-catalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre le fait qu'ils forment des co-catalyseurs avec l'osmium, servent également à orienter la réaction de manière régio-sélective et énantio-sélective. Des ligands divalents sont préférables à des ligands monovalents du fait de leurs régio- et énantio-sélectivités accrues. Des sulfonamides sont utilisés comme source d'azote oxydante pour la production de beta -hydroxysulfonamides. On obtient des rendements et une efficacité énantiomorphe excellents en utilisant des co-solvants contenant des mélanges à 50/50 (v/v) d'eau et de solvant organique. On produit des beta -hydroxyamines en déprotégeant les beta -hydroxysulfonamides correspondants.
  [EN] beta -Hydroxyamines and beta -hydroxysulfonamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Sulfonamides are employed as an oxidant nitrogen source for the production of beta -hydroxysulfonamides. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with co-solvents containing a 50/50 (v/v) mixtures of water and organic solvent. beta -Hydroxyamines are obtained by deprotecting the corresponding beta -hydroxysulfonamides.