2-benzamido-4-p-chlorophenylthiazole | 87637-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-4-p-chlorophenylthiazole
• 英文别名: 2-(N-benzoylamino)-4-(4-chlorophenyl)thiazole；N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)benzamide；N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 87637-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD01078083
• 分子量: 314.795
• InChiKey: KLPMYYJSUCSYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-4-p-chlorophenylthiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies

  摘要：

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0127
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzamido-4-p-chlorophenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  双（唑基）磺酰氨基乙酰胺的分子特性预测、合成和抗菌活性

  摘要：

  在吡啶/4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，在超声处理下，通过唑基磺胺与唑基氯乙酰胺反应制备双（唑基）磺酰胺基乙酰胺文库。DMAP反应良好，产物收率较高。化合物的抗菌活性表明N -{5-[ N -(2-{[4-(4-chloro-1 H -pyrrol-2-yl)-1 H -imidazol -2-yl)amino}- 2-氧乙基)氨磺酰基]-4-苯基噻唑-2-基}苯甲酰胺( 22a )，N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基)- 1 H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基）氨磺酰基]-4-（4-氯苯基）噻唑-2-基}苯甲酰胺（22c )和N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基) -1H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基)氨磺酰基]-4-(4-氯-苯基)-1 H-咪唑-2-基}苯甲酰胺 ( 24c ) 对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度 (MIC)

  DOI：

  10.1002/ardp.202000483

文献信息

• PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta

  DOI：10.3390/80400374

  日期：——

  A solvent-free procedure using PhCOCl-Py/basic alumina under microwave irradiation has been developed for N-, O- and S-benzoylation.

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。
• 4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amines as pioneers of potential neurodegenerative therapeutics with anti-inflammatory properties based on dual DNase I and 5-LO inhibition
  作者：Andrija Smelcerovic、Aleksandra Zivkovic、Budimir S. Ilic、Ana Kolarevic、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103528

  日期：2020.1

  5-LO inhibitors with nanomolar IC50 values obtained in cell-free assay, with compound 20 being the most potent (IC50 = 50 nM). Molecular docking and molecular dynamics simulations into the binding site of 5-LO enzyme allowed us to clarify the binding mode of these dual DNase I/5-LO inhibitors. It was shown that compounds 18-20 uniquely show interactions with histidine residues in the catalytic site

  合成了11种新的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺，并与9种已知衍生物一起在体外评估了对牛胰腺DNase I的抑制特性。三种化合物（18-20）抑制DNase I的IC50值均低于100 µM，其中化合物19最有效（IC50 = 79.79 µM）。在没有“黄金标准”的情况下用作阳性对照的结晶紫显示出几乎弱了5倍的DNase I抑制作用。Pharma / E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的关键结构片段。分子对接和分子动力学模拟定义了4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺与DNase I最重要的催化残基的相互作用。基于配体的药效团建模和虚拟筛选证实了DNase I抑制所需的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺的化学特征，并证明在可用数据库中不存在结构相似的分子。化合物18-20已显示为非常有效的5-LO抑制剂，在无细胞试验中具有纳摩尔IC50值，其中化合物20最有效（IC50 = 50
• Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 808 - 810
  作者：Ramachandraiah, G.、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——
• Ragavendra, Butta; Divya, Kuppireddy Gari; Padmaja, Adivireddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 11, p. 1376 - 1383
  作者：Ragavendra, Butta、Divya, Kuppireddy Gari、Padmaja, Adivireddy、Padmavathi, Venkatapuram

  DOI：——

  日期：——
• GIRI S.; SINGH V. K., INDIAN J. CHEM., 1977,
  作者：GIRI S.、 SINGH V. K.

  DOI：——

  日期：——