3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridine | 154538-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: 2-phenylethyl-3-hydroxypyridine；2-(2-Phenylethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 154538-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00578689
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KLUVOVVACZMJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-204.5 °C
• 沸点：
  372.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridine 在 碘 、 sodium 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylethyl-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙基-3-羟基吡啶的合成及生物活性

  摘要：

  药理学中的一个当前问题是创造具有“主动保护”作用的治疗物质，即保护人体并保持其在缺氧、冷冻、加热等极端环境条件下发挥作用的能力[1]。从寻找潜在的动作保护剂的角度来看，一组具有潜力的化合物由 3-羟基吡啶衍生物组成，它们具有抗自由基、抗氧化和膜稳定特性，并具有抗缺氧 [2, 3]、应激保护、和镇静作用；它们在心血管病理学病例中也具有治疗作用 [4-7]。我们在这里报告了苯乙基-3-羟基吡啶 VII-XVIII 的合成，它们也被测试了不同类型的保护活性。2-乙酰基呋喃和 2-乙酰基-5-甲基呋喃与芳香醛的巴豆缩合用于制备不饱和酮 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2) )-3-(4'-甲氧基苯基)丙烯酮-1 (II)和1-(5-甲基呋喃基-2)-3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酮-1 (III) [8]，其中被还原为酮

  DOI：

  10.1007/bf00779915
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 14.0h， 以52%的产率得到3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-6-Methyl- and 3-Hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridines and Their Sulfur-Containing Amino and Hydroxymethyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0270-9

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxy-6-Methyl- and 3-Hydroxy-2-(2-phenylethyl)pyridines and Their Sulfur-Containing Amino and Hydroxymethyl Derivatives
  作者：L. D. Smirnov、V. I. Kuz'min、Yu. V. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-005-0270-9

  日期：2005.8
• Synthesis and biological activity of 2-phenylethyl-3-hydroxypyridines
  作者：V. I. Kuz'min、A. S. Losev、I. S. Morozov、E. P. Pavlova、N. N. Samoilov、E. N. Tret'yakova、V. P. Peresada、V. P. Lezina、A. M. Likhosherstov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00779915

  日期：1993.8

  s VII-XVIII, which were also tested for different types of actoprotective activities. Croton Condensation of 2-acetylfuran and 2-acetyl-5-methylfuran with aromatic aldehydes was used to prepare unsaturated ketones 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2)-3-(4'-methoxyphenyl)propenone-1 (II), and 1-(5-methylfuryl-2)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propenone-1 (III) [8], which were reduced

  药理学中的一个当前问题是创造具有“主动保护”作用的治疗物质，即保护人体并保持其在缺氧、冷冻、加热等极端环境条件下发挥作用的能力[1]。从寻找潜在的动作保护剂的角度来看，一组具有潜力的化合物由 3-羟基吡啶衍生物组成，它们具有抗自由基、抗氧化和膜稳定特性，并具有抗缺氧 [2, 3]、应激保护、和镇静作用；它们在心血管病理学病例中也具有治疗作用 [4-7]。我们在这里报告了苯乙基-3-羟基吡啶 VII-XVIII 的合成，它们也被测试了不同类型的保护活性。2-乙酰基呋喃和 2-乙酰基-5-甲基呋喃与芳香醛的巴豆缩合用于制备不饱和酮 1-(5-methylfuryl-2)-3-phenylpropenone-1 (I), 1-(5-methylfuryl-2) )-3-(4'-甲氧基苯基)丙烯酮-1 (II)和1-(5-甲基呋喃基-2)-3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酮-1 (III) [8]，其中被还原为酮