(4R,4S)-fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one | 121612-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4S)-fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-fluoro-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one；4-fluoro-4-(4'-nitrophenyl)-butan-2-one；4-(4-Nitrophenyl)-4-fluoro-2-butanone；4-fluoro-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 121612-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: MAJTUKLSMYMGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4S)-fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one 在 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 对硝基苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  从 4-Fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one 中碱促进 HF 消除的机制：包括离开组 18F/19F KIE 在内的多同位素效应研究

  摘要：

  离开基团氟以及初级和次级氘动力学同位素效应 (KIE) 已被确定用于碱促进从水溶液中的 4-氟-4-(4'-硝基苯基)丁-2-one 消除氟化氢解决方案。对甲酸盐、乙酸盐和咪唑作为催化碱的消除进行了研究。使用加速器产生的短寿命放射性核素 (18) F 与天然 (19) F 结合测定氟 KIE。(19)F 底物在远程位置用 (14)C 标记，以便能够测量两种同位素底物的放射性。消除反应显示出较大的初级氘 KIE：甲酸盐、乙酸盐和咪唑分别为 3.2、3.7 和 7.5，因此排除了 E1 机制。相应的 C(4)-二次氘 KIE 为 1.038、1.050 和 1。014 和离去基团氟 KIE 分别为 1.0037、1.0047 和 1.0013。氟 KIE 的大小对应于完全 CF 键断裂的估计最大值 1.03 的 5-15%。在反应过程中没有观察到 H/D 交换。不同碱基的 KIE 的大小和趋势与

  DOI：

  10.1021/ja002513b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(4R,4S)-fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shokat; Uno; Schultz, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 6, p. 2261 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• The Mechanism of Base-Promoted HF Elimination from 4-Fluoro-4-(4‘-nitrophenyl)butan-2-one: A Multiple Isotope Effect Study Including the Leaving Group ¹⁸F/¹⁹F KIE
  作者：Per Ryberg、Olle Matsson

  DOI：10.1021/ja002513b

  日期：2001.3.1

  (19)F. The (19)F substrate was labeled with (14)C in a remote position to enable radioactivity measurement of both isotopic substrates. The elimination reaction exhibits large primary deuterium KIEs: 3.2, 3.7, and 7.5 for formate, acetate, and imidazole, respectively, thus excluding the E1 mechanism. The corresponding C(4)-secondary deuterium KIEs are 1.038, 1.050 and 1.014 and the leaving group fluorine

  离开基团氟以及初级和次级氘动力学同位素效应 (KIE) 已被确定用于碱促进从水溶液中的 4-氟-4-(4'-硝基苯基)丁-2-one 消除氟化氢解决方案。对甲酸盐、乙酸盐和咪唑作为催化碱的消除进行了研究。使用加速器产生的短寿命放射性核素 (18) F 与天然 (19) F 结合测定氟 KIE。(19)F 底物在远程位置用 (14)C 标记，以便能够测量两种同位素底物的放射性。消除反应显示出较大的初级氘 KIE：甲酸盐、乙酸盐和咪唑分别为 3.2、3.7 和 7.5，因此排除了 E1 机制。相应的 C(4)-二次氘 KIE 为 1.038、1.050 和 1。014 和离去基团氟 KIE 分别为 1.0037、1.0047 和 1.0013。氟 KIE 的大小对应于完全 CF 键断裂的估计最大值 1.03 的 5-15%。在反应过程中没有观察到 H/D 交换。不同碱基的 KIE 的大小和趋势与
• Shokat; Uno; Schultz, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 6, p. 2261 - 2270
  作者：Shokat、Uno、Schultz

  DOI：——

  日期：——
• Beach, James V.; Shea, Kenneth J., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 379 - 380
  作者：Beach, James V.、Shea, Kenneth J.

  DOI：——

  日期：——
• US5630978A
  申请人：——

  公开号：US5630978A

  公开（公告）日：1997-05-20