ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate | 165685-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)chromene-3-carboxylate
• CAS: 165685-07-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₅
• 分子量: 302.207
• InChiKey: DBKCKGBYMSHTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-N-(7-((4,11,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoacridin-9-yl)amino)heptyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Coumarin–BMT Hybrids as New Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  香豆素具有芳香基团并表现出丰富的活性，例如抗氧化、预防哮喘和防腐作用。此外，香豆素衍生物通常具有良好的溶解性、低细胞毒性和优异的细胞渗透性。在我们的研究中，我们合成了桥连甲基他克林（BMT）化合物，其具有经典的他克林（THA）药效团结构。基于活性亚结构拼接原理，我们将BMT作为引物化合物，并通过将香豆素引入BMT中合成了香豆素-BMT杂交物。在这项工作中，我们合成了21种新的BMT和香豆素的杂交物，并评估了它们对AChE的抑制活性。所有获得的化合物均表现出优越的抑制活性。化合物8b是最活跃的化合物，其Ki值为49.2 nM，高于加兰他敏（GAL）但低于THA。分子对接的结果表明，化合物8b的最高结合自由能为-40.43 kcal/mol，这与计算的Ki值呈现相同的趋势。

  DOI：

  10.3390/molecules27072142
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯衍生物的合成、晶体结构、光谱表征及抗真菌活性

  摘要：

  合成了2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯衍生物，并通过FT-IR、NMR、MS和X射线晶体衍射对其进行了表征。化合物3d在空间群P-1的三斜晶系​​中结晶，a = 5.4325 (17) Å, b = 5.4325 (17) Å, c = 15.017 (6) Å, α= 106.057 (6) °, β = 99.012 ( 5) °, γ= 94.370 (4) °, V = 690.7 (4) Å 3 , Z = 2, Dc = 1.453 g/cm 3 , Mr = 302.20, F(000) = 308 和 µ = 0.14 mm –1 . 化合物3e在空间群P 2 1 / c的单斜晶系中结晶，a = 6.5628 (18) Å, b = 6.7064 (19) Å, c = 26.628 (7) Å, β = 94.063 (3) °, V = 1169.0 (6) Å 3,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132576

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138785
  作者：Zhong, Yuan、Huang, Cong、Zhang, Jing、Zhong, Liang、Zeng, Rong、Kuang, Yuhuan、Ye, Xinyan、Xie, Ziyin、Zhang, Ji、Wang, Zongde、Chen, Shangxing、Peng, Dayong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138785

  日期：——

  azoxystrobin. More importantly, the more bioactive compounds and did not affect the germination of cowpea seeds and also did not affect the growth of normal human hepatocytes and kidney cells. Molecular docking experiments showed that the introduction of the diethylamino group could promote the formation of hydrogen bonds between the hydrogen atom on the amide bond of the target compound and residue Tyr91, and

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基
• Bonsignore, Leonardo; Cottiglia, Filippo; Maccioni, Anna M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 573 - 578
  作者：Bonsignore, Leonardo、Cottiglia, Filippo、Maccioni, Anna M.、Secci, Daniela、Lavagna, Silvio M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization and anti-fungal activity of Ethyl 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylateDerivatives
  作者：Jia Gu、Pan-Lei Xiao、Jie Wang、Liang Zhong、Xu-Liang Nie、Da-Yong Peng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132576

  日期：2022.6

  Ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate derivatives were synthesized and characterized by FT-IR, NMR, MS and X-ray crystal diffraction. Compound 3d crystallizes in the Triclinic system with space group P-1, a = 5.4325 (17) Å, b = 5.4325 (17) Å, c = 15.017 (6) Å, α= 106.057 (6) °, β = 99.012 (5) °, γ= 94.370 (4) °, V = 690.7 (4) Å3, Z = 2, Dc = 1.453 g/cm3, Mr = 302.20, F(000) = 308 and µ = 0.14 mm–1

  合成了2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯衍生物，并通过FT-IR、NMR、MS和X射线晶体衍射对其进行了表征。化合物3d在空间群P-1的三斜晶系​​中结晶，a = 5.4325 (17) Å, b = 5.4325 (17) Å, c = 15.017 (6) Å, α= 106.057 (6) °, β = 99.012 ( 5) °, γ= 94.370 (4) °, V = 690.7 (4) Å 3 , Z = 2, Dc = 1.453 g/cm 3 , Mr = 302.20, F(000) = 308 和 µ = 0.14 mm –1 . 化合物3e在空间群P 2 1 / c的单斜晶系中结晶，a = 6.5628 (18) Å, b = 6.7064 (19) Å, c = 26.628 (7) Å, β = 94.063 (3) °, V = 1169.0 (6) Å 3,
• Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Coumarin–BMT Hybrids as New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Fanxin Zeng、Tao Lu、Jie Wang、Xuliang Nie、Wanming Xiong、Zhongping Yin、Dayong Peng

  DOI：10.3390/molecules27072142

  日期：——

  Coumarin possesses the aromatic group and showed plentiful activities, such as antioxidant, preventing asthma and antisepsis. In addition, coumarin derivatives usually possess good solubility, low cytotoxicity and excellent cell permeability. In our study, we synthesized the compound bridge methylene tacrine (BMT), which has the classical pharmacophore structure of Tacrine (THA). Based on the principle of active substructure splicing, BMT was used as a lead compound and synthesized coumarin–BMT hybrids by introducing coumarin to BMT. In this work, 21 novel hybrids of BMT and coumarin were synthesized and evaluated for their inhibitory activity on AChE. All obtained compounds present preferable inhibition. Compound 8b was the most active compound, with the value of Ki as 49.2 nM, which was higher than Galantamine (GAL) and lower than THA. The result of molecular docking showed that the highest binding free energy was −40.43 kcal/mol for compound 8b, which was an identical trend with the calculated Ki.

  香豆素具有芳香基团并表现出丰富的活性，例如抗氧化、预防哮喘和防腐作用。此外，香豆素衍生物通常具有良好的溶解性、低细胞毒性和优异的细胞渗透性。在我们的研究中，我们合成了桥连甲基他克林（BMT）化合物，其具有经典的他克林（THA）药效团结构。基于活性亚结构拼接原理，我们将BMT作为引物化合物，并通过将香豆素引入BMT中合成了香豆素-BMT杂交物。在这项工作中，我们合成了21种新的BMT和香豆素的杂交物，并评估了它们对AChE的抑制活性。所有获得的化合物均表现出优越的抑制活性。化合物8b是最活跃的化合物，其Ki值为49.2 nM，高于加兰他敏（GAL）但低于THA。分子对接的结果表明，化合物8b的最高结合自由能为-40.43 kcal/mol，这与计算的Ki值呈现相同的趋势。