5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone | 77189-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-bromo-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl acetate；5-acetoxy-2-bromonaphthalene-1,4-dione；2-bromo-5-acetoxy-1,4-naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 5-(acetyloxy)-2-bromo-；(6-bromo-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 77189-69-6
• 化学式: C₁₂H₇BrO₄
• 分子量: 295.089
• InChiKey: KRQAKZDHQJXULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第1部分。

  摘要：

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。

  DOI：

  10.1039/p19910000841
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Novel methodology for the synthesis of the benzo[b]phenanthridine and 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one skeletons. Reactions of 2-naphthylbenzylamines and 2-naphthylbenzyl alcohols
  作者：Priyamvada Pradeep、Kennedy J. Ngwira、Chevonne Reynolds、Amanda L. Rousseau、Andreas Lemmerer、Manuel A. Fernandes、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.071

  日期：2016.12

  syntheses of both the benzo[b]phenanthridine and the 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one motif are described. Reaction of (2-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine with PIFA afforded benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, while the related nonbrominated precursor, (2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine on treatment with PIFA, furnished the ortho-quinone 1-methoxybenzo[c]phenanthridine-11

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。
• A Unified Strategy for the Syntheses of Angucyclinone Antibiotics: Total Syntheses of Tetrangulol, Kanglemycin M, X-14881-E, and Anhydrolandomycinone
  作者：Devendar Goud Vanga、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201200049

  日期：2012.4

  accomplish the total syntheses of tetrangulol, kanglemycin M, X-14881-E, and anhydrolandomycinone in moderate to good overall yields. The requisite diene was synthesized in excellent yield from a known enyne through an intramolecular enyne metathesis. The scope of this flexible and divergent strategy can be extended to the syntheses of similar scaffolds and unnatural aromatic angucyclinones.

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。
• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• IDO抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110950749B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种IDO抑制剂及其制备方法和应用，属于属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的IDO抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制IDO1的活性。其半数抑制浓度接近阳性对照物INCB024360，具有很强的酶抑制活性和细胞活性，有较好的应用前景。