3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: KSKIGSUQYGWNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid 、 异丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到isopropyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。

  公开号：

  CN108997282B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene 在 哌啶 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。

  公开号：

  CN108997282B

文献信息

• 具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN108997282B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。