1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 310.328
• InChiKey: KUJITIQQDMJFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-(((1,4'-bipiperidin)-1'-yl)methyl)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向CDK和DNA的β-咔啉衍生物及其制备方 法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种靶向CDK和DNA的β‑咔啉衍生物及其制备方法和医药用途，β‑咔啉衍生物，具有下述通式Ⅰ的结构：。本发明化合物可以与其他抗肿瘤药物联合应用，另外还可以与放射治疗联合应用。这些其他抗肿瘤药物或放射治疗可以与本发明化合物同时或在不同时间给予。这些联合治疗可以产生协同作用从而有助于改善治疗效果。

  公开号：

  CN106432235B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 L-色氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向CDK和DNA的β-咔啉衍生物及其制备方 法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种靶向CDK和DNA的β‑咔啉衍生物及其制备方法和医药用途，β‑咔啉衍生物，具有下述通式Ⅰ的结构：。本发明化合物可以与其他抗肿瘤药物联合应用，另外还可以与放射治疗联合应用。这些其他抗肿瘤药物或放射治疗可以与本发明化合物同时或在不同时间给予。这些联合治疗可以产生协同作用从而有助于改善治疗效果。

  公开号：

  CN106432235B

文献信息

• Decarboxylative Aromatization of b-Carbolines by Using Metal Free Catalysis and Efficient Synthesis of b-Carboline Derivatives
  作者：Chunduru Srinivasa Rao、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、Jyothi Vantikommu、Jyotna Cherukuri、Shakil S. Sait

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19254

  日期：——

  A new novel metal-free decarboxylative and aromatized b-carboline (5a-j) derivatives were synthesized by one-pot reaction. In all cases, resulting b-carboline derivatives with above 90 % yield.

  合成了一种新的无金属脱羧和芳烃化的β-卡巴啉（5a-j）衍生物，采用了单锅反应法。在所有情况下，所得的β-卡巴啉衍生物的产率均超过90%。
• Next generation antimitotic β-carboline derivatives modulate microtubule dynamics and downregulate NF-κB, ERK 1/2 and phospho HSP 27
  作者：Moumita Jash、Satyajit Ghosh、Rajsekhar Roy、Nabanita Mukherjee、Samya Sen、Surajit Ghosh

  DOI：10.1016/j.lfs.2024.122836

  日期：2024.8

  inhibited the growth of A549 cell-derived multicellular 3D spheroids, highlighting its efficacy in a more physiologically relevant model. Cytotoxic effect of MJ-211 against cancer cells, selectivity towards normal cells, and ability to modulate key regulatory proteins involved in apoptosis and cell cycle progression underscore its potential as a promising template for further anticancer lead optimization. Moreover

  探索基于 β-咔啉的分子抑制剂在靶向微管方面的功效，以开发新型抗癌疗法。我们合成了一系列1-芳基-N-取代-β-咔啉-3-甲酰胺化合物，并使用MTT测定评估了它们对人肺癌（A549）细胞的细胞毒性。使用正常肺成纤维细胞（WI-38）来评估化合物选择性。通过对关键促凋亡蛋白和细胞周期调节蛋白进行蛋白质印迹分析，阐明了 MJ-211 的作用机制。此外，还评估了 MJ-211 对 A549 细胞的多细胞 3D 球体生长的抑制作用。先导化合物 MJ-211 对 A549 细胞表现出显着的细胞毒性，处理 24 小时时的 IC50 为 4.075 μM，处理 72 小时后的 IC50 为 1.7 nM，同时表现出对正常 WI-38 细胞的选择性。 MJ-211 激活促凋亡因子 Bim 和 p53，并抑制 Cyclin B1、Phospho HSP 27、BubR1、Mad 2、ERK1/2 和 NF-
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.