({5-[4-(benzyloxy)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid) | 1103516-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({5-[4-(benzyloxy)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid)
• 英文别名: 4-Oxo-5-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-2-thioxo-3-thiazolidineacetic acid；2-[4-oxo-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1103516-44-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 385.464
• InChiKey: KDHQPBOMSXIRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61.5%的产率得到({5-[4-(benzyloxy)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidenerhodanines as P-gp Modulators: An Interesting Effect of the Carboxyl Group on ABCB1 Function in Multidrug-Resistant Cancer Cells

  摘要：

  多重耐药（MDR）被认为是导致许多抗癌和抗病毒化疗失败的主要机制之一。已经开发了各种克服MDR现象的策略，其中最有吸引力的研究方向之一是抑制MDR转运蛋白，这些膜蛋白从活细胞中排出细胞毒性药物。在这里，我们报告了我们对一系列新合成的5-芳基亚硫氰酸酯的研究结果，以及它们抑制小鼠T淋巴瘤癌细胞中ABCB1外排泵的能力。在这个系列中，具有三苯胺基团和羧基的化合物特别引人注目。这些两亲性化合物显示出超过17倍于维拉帕米的外排泵抑制效果。还研究了目标亚硫氰酸酯对T淋巴瘤细胞的细胞毒性和抗增殖效应。通过分子对接研究预测了11号化合物的可能结合模式，讨论了与维拉帕米的结合模式相关的问题。

  DOI：

  10.3390/ijms231810812

文献信息

• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。
• Evaluation of the anti-inflammatory/chondroprotective activity of aldose reductase inhibitors in human chondrocyte cultures
  作者：Annamaria Panico、Rosanna Maccari、Venera Cardile、Sergio Avondo、Lucia Crascì、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1039/c4md00556b

  日期：——

  2-Thioxo-4-thiazolidinone derivatives active as aldose reductase inhibitors were able to control key inflammatory/degenerative events induced by IL-1β in human chondrocytes, appearing to be promising candidates in the search for novel anti-inflammatory agents.

  2-硫代-4-噻唑啉酮衍生物作为醛固酮还原酶抑制剂，能够控制人软骨细胞中IL-1β诱导的关键炎症/退行性事件，似乎是寻找新型抗炎剂的有希望的候选者。
• HIGH SECRETION PRODUCTION METHOD OF PROTEIN
  申请人：Kirin Pharma Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2022855A1

  公开（公告）日：2009-02-11

  This invention provides a means for enabling high-level secretory production of proteins, in particular proteins having complicated structures such as antibodies, in host cells such as yeast cells. The invention also provides transformed yeast cells having the activated HAC1 gene and the RRBP1 gene and a method for enabling high-level secretory production of foreign proteins using such transformed host cells by inhibiting O-sugar chain formation indigenous to host cells such as yeast cells.

  本发明提供了一种在宿主细胞（如酵母细胞）中高水平分泌生产蛋白质，特别是具有复杂结构的蛋白质（如抗体）的方法。本发明还提供了具有活化的 HAC1 基因和 RRBP1 基因的转化酵母细胞，以及通过抑制酵母细胞等宿主细胞本地的 O-糖链形成，利用这种转化宿主细胞实现高水平分泌性生产外来蛋白质的方法。
• METHOD FOR HIGH-LEVEL SECRETION AND PRODUCTION OF PROTEIN
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2210940A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  This invention provides a means for high-level secretory production of a protein, and, in particular, a protein having a complicated structure such as an antibody, in a host cell such as a yeast cell. This invention provides a method for high-level secretory production of a foreign protein with the use of a transformed host cell having one or more types of chaperone protein genes and via suppression of O sugar chain inherent to a host cell such as a yeast cell.

  本发明提供了一种在酵母细胞等宿主细胞中高水平分泌生产蛋白质，特别是具有复杂结构的蛋白质（如抗体）的方法。本发明提供了一种利用具有一种或多种伴侣蛋白基因的转化宿主细胞，通过抑制酵母细胞等宿主细胞固有的 O 糖链，高水平分泌生产外来蛋白质的方法。
• METHOD FOR IMPROVED HIGH SECRETORY PRODUCTION OF PROTEINS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3196304A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The object of the present invention is to provide a production system that is capable of high-level secretory production of a protein (and in particular, a protein with a complicated structure such as a structure with S-S bonds) in a host cell such as yeast and is suitable for industrial production with high safety that does not require explosion-proof facilities. The present invention provides a transformed yeast into which a chaperone gene has been introduced and in which the aox1 gene and/or the protease gene have been disrupted and a method for producing a protein involving the use of such transformed yeast.

  本发明的目的是提供一种生产系统，该系统能够在酵母等宿主细胞中高水平地分泌生产蛋白质（特别是具有复杂结构的蛋白质，如具有S-S键的结构），并适用于不需要防爆设施的高安全性工业生产。本发明提供了一种引入了伴侣蛋白基因并破坏了 aox1 基因和/或蛋白酶基因的转化酵母，以及一种使用这种转化酵母生产蛋白质的方法。