cis-4,4'-diphenylstilbene | 2039-68-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4,4'-diphenylstilbene
• 英文别名: 1-phenyl-4-[(Z)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 2039-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: HXWQJYVUJPBQEW-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310°C (dec.)
• 沸点：
  517.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4'-diphenylstilbene 在 sodium salt of trans-4,4'-diphenylstilbene radical anion 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4,4'-乙烯二(1,1'-联苯基)
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导 cis-4,4'-diphenylstilbene 异构化为其反式

  摘要：

  4,4'-二苯基芪，顺式和反式异构体用C和T表示，还有T-。和 T2-, 进行了光谱和电化学表征。歧化2T-.,Na+F！T + T2-,2Na+ 在 THF 0.04、AH = 18.2 kcal/mol 和 AS = 54 cal/mol-deg 中具有平衡常数，其速率常数为 9.0 X lo8 MI sl。在环境温度下，在 THF 中研究顺反异构化的三个系统：T + T-.,Na+ C, T2-,2Na+ + C 和 B-.,Na+ + C, B 表示联苯。在前两个系统中，反应受三个相互关联的平衡控制，即 C + T-.,Na+ s T + C-.,Na+ (Kl), C + T2-,2Na+ s C-.,Na+ + T -.,Na+, (K2 = Kl/Kdispr) 和 2T-.,Na+ F！T + T2-,2Na+ (Kdispr)，速率决定步骤为 C-.,Na+ T-.,Na+

  DOI：

  10.1021/ja00529a036
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二-1,1''-联苯-4-基-2-羟基乙酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 cis-4,4'-diphenylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Baroni; Buschbek, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 4055; engl. Ausg. S. 4014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Coupling of Aldehydes by H2S in Aqueous Solutions, a CC Bond Forming Reaction of Prebiotic Interest
  作者：Mohammed Kajjout、Yanek Hebting、Pierre Albrecht、Pierre Adam

  DOI：10.1002/cbdv.201100124

  日期：2012.4

  We report here a novel reductive coupling reaction of conjugated, non- or poorly enolizable aldehydes induced by H(2) S and operative in aqueous solutions under prebiotically relevant conditions. This reaction leads from retinal to β-carotene, and from benzylic aldehydes to the corresponding diarylethylenes. This novel reaction also opens a new potentially prebiotic pathway leading from glyoxylic acid

  我们在这里报告了由H（2）S诱导和水溶液在益生元相关条件下有效的共轭，非或难烯化醛的新型还原性偶联反应。该反应从视网膜到β-胡萝卜素，从苄基醛到相应的二芳基乙烯。这种新颖的反应还开启了一条新的潜在的益生元途径，从乙醛酸到还原性三羧酸循环中涉及的各种化合物。益生元感兴趣的这种C-C键形成反应可能在热液喷口的富含硫化物的环境中有效，据推测这是有机化学进化第一步的可能场所。
• Sodium‐Mediated Reductive C−C Bond Cleavage Assisted by Boryl Groups
  作者：Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202400100

  日期：2024.4.16

  Boryl-group-assisted reductive C−C bond cleavage of 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes is described. The substrates, 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes, are synthesized by reductive diboration of stilbenes. The combination of these reactions, reductive diboration and reductive cleavage provides a new strategy for reductive C=C double bond cleavage.

  描述了硼基基团辅助的 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷的还原性 CC 键断裂。底物 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷是通过二苯乙烯的还原二硼化合成的。这些反应、还原二硼化和还原裂解的组合为还原C=C双键裂解提供了新的策略。
• Baroni,E.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 506 - 507
  作者：Baroni,E.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A General, Multitechnique Approach to the Stereochemical Characterization of 1,2-Diarylethane-1,2-diols
  作者：Carlo Rosini、Simone Scamuzzi、Marco Pisani Focati、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00130a033

  日期：1995.12

  A general method which allows the nonempirical stereochemical characterization of 1,2-diarylethane-1,2-diols, obtained by the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of (E)-ArCR=CHAr' olefins, has been devised. The basis of the method is the transformation into the corresponding ketals with acetone. These derivatives can be resolved on the Daicel Chiralcel OD column, allowing the determination of the ee, while the absolute configuration is assigned by the analysis of their circular dichroism (CD) spectra and by the helicity of the cholesteric phase induced in nematic liquid crystals.
• Kunjappu, Joy T.; Rao, K. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1987, vol. 26, # 8, p. 636 - 640
  作者：Kunjappu, Joy T.、Rao, K. N.

  DOI：——

  日期：——