sabandin | 28903-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: sabandin
• 英文别名: 4,9-dimethoxy-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one；4,9-Dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 28903-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: LDCAQGBKMDSYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sabandin 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 6,7-Dihydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羰基取代的聚烷氧基苯的 Baeyer-Villiger 重排从欧芹籽提取物中合成辅酶 Q10 代谢物的甲氧基类似物

  摘要：

  基于欧芹籽的主要成分芹菜醇，开发了高效制备聚甲氧基醌C 3 -和C 4 -酸的方法。该方法的关键步骤是源自欧芹种子提取物的羰基取代的聚烷氧基苯的拜尔-维利格重排。这些酸是天然抗氧化剂的 MeO 类似物 - 泛醌和艾地苯醌的代谢物。由于抗氧化特性，它们是治疗线粒体功能障碍的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775368
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-propanol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 sabandin
  参考文献：
  名称：

  通过羰基取代的聚烷氧基苯的 Baeyer-Villiger 重排从欧芹籽提取物中合成辅酶 Q10 代谢物的甲氧基类似物

  摘要：

  基于欧芹籽的主要成分芹菜醇，开发了高效制备聚甲氧基醌C 3 -和C 4 -酸的方法。该方法的关键步骤是源自欧芹种子提取物的羰基取代的聚烷氧基苯的拜尔-维利格重排。这些酸是天然抗氧化剂的 MeO 类似物 - 泛醌和艾地苯醌的代谢物。由于抗氧化特性，它们是治疗线粒体功能障碍的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775368

文献信息

• Synthesis and structural revision of naturally occurring ayapin derivatives
  作者：Dominick Maes、Stijn Vervisch、Silvia Debenedetti、Carlos Davio、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.061

  日期：2005.2

  The synthesis of three highly oxygenated naturally occurring coumarins, 8-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin, 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxycoumarin is described for the first time, together with a new method for the preparation of ayapin (6,7-methylenedioxycoumarin). Comparison of the spectroscopic data of the synthetic tetraoxygenated coumarin 5,8-dimethoxy-6

  首次描述了三种高度氧化的天然香豆素，8-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素，5-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素和5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的合成。一种新的制备ayap​​in（6,7-亚甲基二氧基香豆素）的方法。合成四氧合香豆素5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧香豆素的光谱数据与文献报道的比较导致了几种天然香豆素的结构修改。两种都被鉴定为5,8-二甲氧基-6,7-亚甲基二氧基香豆素的香豆素必须具有其他结构，而另一种被称为7,8-二甲氧基-5,6-亚甲基二氧基香豆素的异构体的香豆素的结构必须修改为5 ，8-二甲氧基-6，7-亚甲基二氧基香豆素。
• Toward establishing structure–activity relationships for oxygenated coumarins as differentiation inducers of promonocytic leukemic cells
  作者：María E. Riveiro、Dominick Maes、Ramiro Vázquez、Monica Vermeulen、Sven Mangelinckx、Jan Jacobs、Silvia Debenedetti、Carina Shayo、Norbert De Kimpe、Carlos Davio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.002

  日期：2009.9

  The presumption that some coumarins might be lead compounds in the search for new differentiation agents against leukemia is based on the fact that natural coumarins, 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (C-2) and 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin (C-1) inhibit proliferation and induce differentiation in U-937 cells [Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179-188]. These promising findings prompted us to investigate the anti-leukemia activity of a broader range of related polyoxygenated coumarins. Twenty related natural or synthetically prepared coumarins, including a range of 5-substituted ayapin derivatives which have become easy accessible via newly developed synthesis methods, were evaluated, where treatments with 5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-3) and 5-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-2) were able to inhibit the cell growth and induce the differentiation of U-937 cells after 48 h treatment. These results provide insight into the correlation between some structural properties of polyoxygenated coumarins and their in vitro leukemic differentiation activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.