1′-hydroxymyristicin | 646053-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1′-hydroxymyristicin
• 英文别名: 1'-hydroxymyristicin；1-(3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；Anthriscinol；1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 646053-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LCVLPWQYHIJWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-hydroxymyristicin 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(R)-(3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)((S)-oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的新螺旋体A–D，1,2-二羟基丙烷核的氨基衍生物和生物学评价

  摘要：

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.022
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 肉豆蔻醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1′-hydroxymyristicin
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐的镍催化还原 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02893

文献信息

• DALLACKER, F.;SANDERS, J., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 5, 186-187
  作者：DALLACKER, F.、SANDERS, J.

  DOI：——

  日期：——
• HATTORI, MASAO;YANG, XIU-WEI;SHU, YUE-ZHONG;KAKIUCHI, NOBUKO;TEZUKA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 648-653
  作者：HATTORI, MASAO、YANG, XIU-WEI、SHU, YUE-ZHONG、KAKIUCHI, NOBUKO、TEZUKA, YASU+

  DOI：——

  日期：——